4-benzyl-2,3-dihydro-2-methyl-4H-1,4-benzothiazin-3-one | 30015-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 4-benzyl-2,3-dihydro-2-methyl-4H-1,4-benzothiazin-3-one
• 英文别名: 4-benzyl-2-methyl-4H-benzo[1,4]thiazin-3-one；4-Benzyl-2-methyl-1,4-benzothiazin-3-one
• CAS: 30015-71-5
• 化学式: C₁₆H₁₅NOS
• 分子量: 269.367
• InChiKey: RVQPRCHPZVNCMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyl-2,3-dihydro-2-methyl-4H-1,4-benzothiazin-3-one 在 双氧水 、 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-benzyl-2,3-dihydro-2-methoxy-2-methyl-4H-1,4-benzothiazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on pyrimidine derivatives and related compounds. XCIV. On the oxidation products of 2-substituted-2,3-dihydro-4H-1,4-thiazin-3-one derivatives.

  摘要：

  4-(4-氨基-2-甲基嘧啶-5-基)甲基-6-(2-羟乙基)-2-(2-甲氧基苯基)-4-甲基-2, 3-二氢-4H-1的过氧化氢氧化, 4-噻嗪-3-酮 (1c) 得到 N-[(4-氨基-2-甲基嘧啶-5-基)甲基]-N-[1-(2-oxydo-1, 2-oxathiolan-3-yliden) )乙基](2-甲氧基苯基)草酰胺(3b)和2-氧化-1, 2-氧硫杂环戊烷-3-螺-3'-[1'-(4-氨基-2-甲基嘧啶-5-基)甲基-4 '-羟基-2'-亚甲基-4'-(2-甲氧基苯基)-四氢吡咯-5'-酮](6)。前产物(3b)在氧化反应条件下转化为另一种产物(6)，6产生已知的1-(4-氨基-2-甲基嘧啶-5-基)甲基-4-羟基-3-(2-羟乙基)-4-(2-甲氧基苯基)-2-甲基-Δ2-吡咯啉-5-酮(4)和2-氮杂-2-(4-氨基-2-甲基嘧啶-5-基)甲基-4-羟基-4-(2-甲氧基苯基)-1-甲基-8-氧杂双环[3.3.0]辛烷-3-酮(5)经酸或碱处理。另一方面，在相同的反应条件下回收具有2-茴香基取代基的草酰胺(3d)。与 2-芳基-4-苄基-2, 3-二氢-4H-1, 4-苯并噻嗪-3-酮 (12a-c) 进行相同的反应，得到 2-芳基-4-苄基-2-羟基-2, 3 -二氢-4H-1, 4-苯并噻嗪-3-酮 (13a-c), 双-(2-芳基草酰基氨基苯基)-1, 1'-二硫化物 (14a-b) 和 2-芳基-4-苄基-3- oxo-2, 3-二氢-4H-1, 4-苯并噻嗪-1, 1-二氧化物 (15a-c)，而 4-苄基-2-甲基-2, 3-二氢-4H-1, 4-苯并噻嗪- 1, 3-二氧化物(16b)主要是在2-甲基衍生物(12d)氧化过程中得到，转化为4-苄基-2-羟基-2-甲基-2, 3-二氢-4H-1，通过普默勒型重排得到 4-苯并噻嗪-3-氧化物 (13d)。讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.769
• 作为产物：
  描述：

  3-苄基苯并噻唑鎓 、 乙酰亚磷酸二乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-benzyl-2,3-dihydro-2-methyl-4H-1,4-benzothiazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Takamizawa,A. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1972, vol. 20, p. 892 - 900

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Takamizawa,A. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1972, vol. 20, p. 892 - 900
  作者：Takamizawa,A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Studies on pyrimidine derivatives and related compounds. XCIV. On the oxidation products of 2-substituted-2,3-dihydro-4H-1,4-thiazin-3-one derivatives.
  作者：AKIRA TAKAMIZAWA、HIROSHI HARADA

  DOI：10.1248/cpb.28.769

  日期：——

  Hydrogen peroxide oxidation of 4-(4-amino-2-methylpyrimidin-5-yl) methyl-6-(2-hydroxyethyl)-2-(2-methoxyphenyl)-4-methyl-2, 3-dihydro-4H-1, 4-thiazin-3-one (1c) gave N-[(4-amino-2-methylpyrimidin-5-yl)methyl]-N-[1-(2-oxido-1, 2-oxathiolan-3-yliden)ethyl] (2-methoxyphenyl)oxalamide (3b) and 2-oxido-1, 2-oxathiolane-3-spiro-3'-[1'-(4-amino-2-methylpyrimidin-5-yl)methyl-4'-hydroxy-2'-methylene-4'-(2-methoxyphenyl)-tetrahydropyrrol-5'-one] (6). The former product (3b) was transformed into another product (6) under oxidative reaction conditions and 6 led to the known 1-(4-amino-2-methylpyrimidin-5-yl)methyl-4-hydroxy-3-(2-hydroxyethyl)-4-(2-methoxyphenyl)-2-methyl-Δ2-pyrrolin-5-one (4) and 2-aza-2-(4-amino-2-methylpyrimidin-5-yl)methyl-4-hydroxy-4-(2-methoxyphenyl)-1-methyl-8-oxabicyclo [3.3.0] octan-3-one (5) on acid or alkali treatment. On the other hand, an oxalamide (3d) having a 2-anisyl substituent was recovered under the same reaction conditions. The same reaction with 2-aryl-4-benzyl-2, 3-dihydro-4H-1, 4-benzothiazin-3-ones (12a-c) afforded 2-aryl-4-benzyl-2-hydroxy-2, 3-dihydro-4H-1, 4-benzothiazin-3-ones (13a-c), bis-(2-aryloxalylaminophenyl)-1, 1'-disulfide (14a-b) and 2-aryl-4-benzyl-3-oxo-2, 3-dihydro-4H-1, 4-benzothiazine-1, 1-dioxide (15a-c), while 4-benzyl-2-methyl-2, 3-dihydro-4H-1, 4-benzothiazine-1, 3-dioxide (16b) was mainly obtained in the oxidation of the 2-methyl derivative (12d), which was converted into 4-benzyl-2-hydroxy-2-methyl-2, 3-dihydro-4H-1, 4-benzothiazin-3-oxide (13d) via a Pummerer-type rearrangement. The reaction mechanism is discussed.

  4-(4-氨基-2-甲基嘧啶-5-基)甲基-6-(2-羟乙基)-2-(2-甲氧基苯基)-4-甲基-2, 3-二氢-4H-1的过氧化氢氧化, 4-噻嗪-3-酮 (1c) 得到 N-[(4-氨基-2-甲基嘧啶-5-基)甲基]-N-[1-(2-oxydo-1, 2-oxathiolan-3-yliden) )乙基](2-甲氧基苯基)草酰胺(3b)和2-氧化-1, 2-氧硫杂环戊烷-3-螺-3'-[1'-(4-氨基-2-甲基嘧啶-5-基)甲基-4 '-羟基-2'-亚甲基-4'-(2-甲氧基苯基)-四氢吡咯-5'-酮](6)。前产物(3b)在氧化反应条件下转化为另一种产物(6)，6产生已知的1-(4-氨基-2-甲基嘧啶-5-基)甲基-4-羟基-3-(2-羟乙基)-4-(2-甲氧基苯基)-2-甲基-Δ2-吡咯啉-5-酮(4)和2-氮杂-2-(4-氨基-2-甲基嘧啶-5-基)甲基-4-羟基-4-(2-甲氧基苯基)-1-甲基-8-氧杂双环[3.3.0]辛烷-3-酮(5)经酸或碱处理。另一方面，在相同的反应条件下回收具有2-茴香基取代基的草酰胺(3d)。与 2-芳基-4-苄基-2, 3-二氢-4H-1, 4-苯并噻嗪-3-酮 (12a-c) 进行相同的反应，得到 2-芳基-4-苄基-2-羟基-2, 3 -二氢-4H-1, 4-苯并噻嗪-3-酮 (13a-c), 双-(2-芳基草酰基氨基苯基)-1, 1'-二硫化物 (14a-b) 和 2-芳基-4-苄基-3- oxo-2, 3-二氢-4H-1, 4-苯并噻嗪-1, 1-二氧化物 (15a-c)，而 4-苄基-2-甲基-2, 3-二氢-4H-1, 4-苯并噻嗪- 1, 3-二氧化物(16b)主要是在2-甲基衍生物(12d)氧化过程中得到，转化为4-苄基-2-羟基-2-甲基-2, 3-二氢-4H-1，通过普默勒型重排得到 4-苯并噻嗪-3-氧化物 (13d)。讨论了反应机理。