7-azidofurazano<3,4-b>tetrazolo<1,2-d>pyrazine | 206446-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 7-azidofurazano<3,4-b>tetrazolo<1,2-d>pyrazine
• 英文别名: FSZPA；8-azido-4-oxa-1,3,5,7,10,11,12-heptazatricyclo[7.3.0.02,6]dodeca-2,5,7,9,11-pentaene
• CAS: 206446-59-5
• 化学式: C₄N₁₀O
• 分子量: 204.11
• InChiKey: GIIURPAAKMOKRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-azidofurazano<3,4-b>tetrazolo<1,2-d>pyrazine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以80%的产率得到8H-7-oxofurazano<3,4-b>tetrazolo<1,2-d>pyrazine
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of furazano[3,4-b]pyrazines. 2. Nucleophilic substitution of the azido group in furazano[3,4-b]pyrazines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02253173
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氯-[1,2,5]恶二唑并[3,4-B]吡嗪 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到7-azidofurazano<3,4-b>tetrazolo<1,2-d>pyrazine
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of furazano[3,4-b]pyrazines. 2. Nucleophilic substitution of the azido group in furazano[3,4-b]pyrazines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02253173

文献信息

• Synthesis of 7-Azidofurazano[3,4-b]tetrazolopyrazine and Isomer's Structure in Different Polarity Solvents
  作者：Tao Guo、Min Liu、Jun Jiang、Shao-Jun Qiu、Zhong-Xue Ge

  DOI：10.14233/ajchem.2013.14164

  日期：——

  7-Azidofurazano[3,4-b]tetrazolopyrazine (FSZPA) was synthesized via methoxylation, nitration hydrazinolysis and azidation, using 2,6- dichloropyrazine as a starting material. The structures of 7-azidofurazano[3,4-b]tetrazolopyrazine and intermediates were identified by FTIR, NMR and elemental analysis. 15N and 13C NMR spectra showed three isomer forms resulting from the reversible opening and closing between asido and tetrazole depending on polarity of the solvents.

  以 2,6- 二氯吡嗪为起始原料，通过甲氧基化、硝化肼解和叠氮化反应合成了 7-叠氮呋喃并[3,4-b]四唑吡嗪（FSZPA）。通过傅立叶变换红外光谱、核磁共振和元素分析，确定了 7-叠氮呋喃并[3,4-b]四唑吡嗪和中间体的结构。15N 和 13C NMR 光谱显示了三种异构体形式，它们是由asido 和四唑之间的可逆开闭作用产生的，这取决于溶剂的极性。
• An unexpected synthesis of 7-azidofurazano[3,4-b]tetrazolopyrazine
  作者：S. Guillou、G. Jacob、F. Terrier、R. Goumont

  DOI：10.1016/j.tet.2009.07.065

  日期：2009.10

  In the course of our program focused on the preparation of high-nitrogen content heterocyclic compounds, we wish to report an original synthesis of the tricyclic 7-azidofurazano[3,4-b]tetrazolopyrazine via an unprecedented reaction between 2,6-dimethoxy-3,5-dinitropyrazine and hydrazine hydrate. This compound was identified by an X-ray diffraction analysis. Further studies of its structure by (15)N and (13)C NMR spectroscopy were carried out in different solvents. This allowed us to observe a noteworthy equilibrium involving three forms resulting from the reversible opening of a tetrazole ring. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Chemistry of furazano[3,4-b]pyrazines. 2. Nucleophilic substitution of the azido group in furazano[3,4-b]pyrazines
  作者：V. G. Andrianov、I. B. Starchenkov、A. F. Mishnev

  DOI：10.1007/bf02253173

  日期：1997.8