1-phenyl-2-cyclopropyl-1-propene | 15353-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-2-cyclopropyl-1-propene
• 英文别名: (Z)-2-Cyclopropyl-2-methyl-styren；1-Phenyl-2-cyclopropyl-propen-1；(2-Cyclopropylprop-1-en-1-yl)benzene；2-cyclopropylprop-1-enylbenzene
• CAS: 15353-03-4
• 化学式: C₁₂H₁₄
• 分子量: 158.243
• InChiKey: PIRNNZRKLZANHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  102-107 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  1.014±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-cyclopropyl-1-propene 在 9,10-dicyanoanthracene-Cu(BF₄)2 、 氧气 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯基环丙烷通过光致电子转移的新型光反应

  摘要：

  在MeCN-MeOH中，在Cu（BF 4）2存在下，苯乙烯基环丙烷的9,10-二氰基蒽对光敏反应产生α-环丙基苄基酮作为主要产物，该产物是通过苯乙烯基环丙烷的两电子氧化反应，然后由1，环丙基的2-迁移。

  DOI：

  10.1039/c39840001665
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-2-cyclopropyl-2-propanol 在 potassium hydrogensulfate 作用下， 180.0 ℃ 、1.33 kPa 条件下， 以21%的产率得到1-phenyl-2-cyclopropyl-1-propene
  参考文献：
  名称：

  Molchanov, A. P.; Kostikov, R. R., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 1930 - 1935

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel-Catalyzed Silaboration of Small-Ring Vinylcycloalkanes:  Regio- and Stereoselective (<i>E</i>)-Allylsilane Formation via C−C Bond Cleavage
  作者：Michinori Suginome、Takanori Matsuda、Takayo Yoshimoto、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1021/om020007k

  日期：2002.4.1

  Vinylcyclopropanes and vinylcyclobutanes undergo regio- and stereoselective reaction with silylborane in the presence of nickel catalysts, giving (ω-borylalkyl)-substituted (E)-allylsilanes via cleavage of the carbon−carbon σ-bond in the rings.

  在镍催化剂的存在下，乙烯基环丙烷和乙烯基环丁烷与甲硅烷基硼烷发生区域和立体选择反应，通过裂解环中的碳-碳σ键，生成（ω-硼烷基）-取代的（E）-烯丙基硅烷。
• Iron-Catalyzed Cyclopropanation in 6 M KOH with in Situ Generation of Diazomethane
  作者：Bill Morandi、Erick M. Carreira

  DOI：10.1126/science.1218781

  日期：2012.3.23

  simple iron porphyrin complex catalyzes the cyclopropanation of styrenes, enynes, and dienes under the demanding conditions [aqueous 6 molar potassium hydroxide (KOH) solution, open to air] necessary for the in situ generation of diazomethane from a water-soluble diazald derivative. A biphasic reaction medium arising from the immiscibility of the olefin substrates with water appears essential to the

  Tamer Triangulations 重氮甲烷是一种广泛有用的卡宾 (CH2) 前体，它反过来与烯烃反应形成三角形碳循环，称为环丙烷。这些小环因其张力键而具有重要意义，并且在天然产品以及药物和农业化学研究中定期出现。不幸的是，重氮甲烷易反应性的另一面是其危险的爆炸倾向——该化合物在高碱性水中制备后需要在与疏水性烯烃反应之前进行分离，从而加剧了这种危险。Morandi 和 Carreira (p. 1471) 现在表明，铁环丙烷化催化剂可以避免分离步骤的需要，在危险化合物生成后立即在双相水/有机介质中引发反应。坚固的催化剂无需分离有毒和易爆的常用试剂​​。重氮甲烷是有机合成中一种常见且用途广泛的试剂，其更广泛的应用通常受到其爆炸性和毒性的阻碍。在这里，我们报告了一种简单的铁卟啉配合物在苛刻的条件下催化苯乙烯、烯炔和二烯的环丙烷化反应 [6 摩尔氢氧化钾 (KOH) 水溶液，暴露在空气中]
• Stereoconvergent, photocatalytic cyclopropanation reactions of β-substituted styrenes with ethyl diazoacetate
  作者：Tim Langletz、Claire Empel、Sripati Jana、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1016/j.tchem.2022.100024

  日期：2022.8
• Molchanov, A. P.; Kostikov, R. R., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 1930 - 1935
  作者：Molchanov, A. P.、Kostikov, R. R.

  DOI：——

  日期：——
• Novel photoreactions of styrylcyclopropanes via photo-induced electron transfer
  作者：Kazuhiko Mizuno、Katsutoshi Yoshioka、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1039/c39840001665

  日期：——

  9,10-Dicyanoathracene-sensitized photoreaction of styrylcyclopropanes in the presence of Cu(BF4)2 in MeCN–MeOH gives α-cyclopropyl nenzyl ketones as major products, which are produced via a two-electron oxidation of styrylcyclopropanes followed by a 1,2-migration of the cyclopropyl group.

  在MeCN-MeOH中，在Cu（BF 4）2存在下，苯乙烯基环丙烷的9,10-二氰基蒽对光敏反应产生α-环丙基苄基酮作为主要产物，该产物是通过苯乙烯基环丙烷的两电子氧化反应，然后由1，环丙基的2-迁移。