N-(p-cyanobenzylidene)butylamine | 164934-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-cyanobenzylidene)butylamine
• 英文别名: 4-(Butyliminomethyl)benzonitrile
• CAS: 164934-06-9
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂
• 分子量: 186.257
• InChiKey: DXRSDCPNUIWKMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-cyanobenzylidene)butylamine 、 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [(2-butyl-7-cyano-3-isopropyl-5-phenyl-3H-benzo[c]azepin-2-ium)-4-yl]pentacarbonyltungstenate
  参考文献：
  名称：

  分子间和区域选择性访问多取代的苯并和二氢苯并[c] pine庚因衍生物：调节第6组非杂原子稳定的炔基碳烯络合物的反应性

  摘要：

  我们着重介绍了原位合成的非杂原子稳定的钨-卡宾复合物3的多功能性，这些复合物已以模块化方式用于访问2-苯并ze庚因可分离的中间体5。通过采用非常温和的条件，benzazepinium衍生物5已经以高收率从简单的化合物获得，如乙炔化物2，费型alkoxycarbenes 1，和phenylimines 4。涉及正式的[4 + 3]杂环加成反应的过程以完全区域选择性的方式发生，这与先前在类似方法中对其他卡宾类似物所观察到的方法不同。这项工作涉及三个组成部分，揭示了取决于乙酰化物取代模式的非杂原子稳定的卡宾配合物3（[4 + 3]与[2 + 2]-杂环加成反应）的反应性控制。取代模式对配合物行为的影响已经过计算分析和合理化。最后，对2-苯并ze庚因中间体的精制允许使用3 H-苯并[ c ]]庚因6和3H - 1,2-二氢苯并[ c]]氮杂7 - 9与杂环的九个位置的取代的高控制。

  DOI：

  10.1002/chem.201400281
• 作为产物：
  描述：

  正丁胺 、 4-氰基苯甲醛 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 N-(p-cyanobenzylidene)butylamine
  参考文献：
  名称：

  水中无催化剂且环境友好的合成2-芳基-3-取代的4-噻唑烷酮†

  摘要：

  已经开发了一种简单，有效，环保且经济高效的方法，用于描述3-芳基-3-取代的4-噻唑烷酮的三组分一锅合成。该方法提供了快速且容易获得噻唑烷酮化合物的方法，收率良好。

  DOI：

  10.1039/c6ra02064j

文献信息

• Reductive Amination Revisited: Reduction of Aldimines with Trichlorosilane Catalyzed by Dimethylformamide─Functional Group Tolerance, Scope, and Limitations
  作者：Kirill K. Popov、Joanna L. P. Campbell、Ondřej Kysilka、Jan Hošek、Christopher D. Davies、Milan Pour、Pavel Kočovský

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01561

  日期：2022.1.21

  Aldimines, generated in situ from aliphatic, aromatic, and heteroaromatic aldehydes and aliphatic, aromatic, and heteroaromatic primary or secondary amines, can be reduced with trichlorosilane in the presence of dimethylformamide (DMF) as an organocatalyst (≤10 mol %) in toluene or CH2Cl2 at room temperature. The reduction tolerates ketone carbonyls, esters, amides, nitriles, sulfones, sulfonamides, NO2

  在二甲基甲酰胺 (DMF) 作为有机催化剂 (≤10 mol%) 的甲苯或CH 2 Cl 2在室温下。还原耐受酮羰基、酯、酰胺、腈、砜、磺酰胺、NO 2、SF 5和CF 3基团、硼酸酯、叠氮化物、氧化膦、C=C和C≡C键和二茂铁核，但亚砜和ñ -oxides降低。α,β-不饱和醛亚胺仅进行 1,2-还原，使 C=C 键保持完整。ñ- 伯胺的单烷基化以 1:1 的醛与胺的比例实现，而过量的醛 (≥2:1) 允许第二次烷基化，产生叔胺。α-氨基酸的还原性N-烷基化在没有外消旋作用的情况下进行；所得产物含有 C≡C 键或 N 3基团，适用于点击化学。因此，该反应在效率和化学选择性方面优于传统方法（硼氢化物还原或催化氢化）。一些反应伙伴的溶解度似乎是唯一的限制。使用 NaHCO 3水溶液（即 NaCl 和二氧化硅）后处理产生的副产物对环境无害。作为一种更环保的替代品，DMA 可以代替 DMF 用作催化剂。
• Synthesis of Polysubstituted Pyrroles via Silver-Catalyzed Oxidative Radical Addition of Cyclopropanols to Imines
  作者：Yulu Zhou、Mingchang Wu、Yi Liu、Cungui Cheng、Gangguo Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02735

  日期：2020.10.2

  two-atom subunit, is developed. The reaction takes place under mild conditions and produces a broad array of polysubstituted pyrroles in medium to high yields. It represents the first example of oxidative radical addition to imines, thus offering a new choice for the direct C–H functionalization of imines.

  开发了一种银催化的正式[3 + 2]环加成反应，其中环丙醇为C3亚基，亚胺为两个原子亚基。该反应在温和的条件下进行，并以中等至高产率产生各种各样的多取代的吡咯。它代表了亚胺氧化自由基加成的第一个例子，从而为亚胺直接CHH功能化提供了新的选择。
• Effective catalysis of imine metathesis by means of fast transiminations between aromatic–aromatic or aromatic–aliphatic amines
  作者：Maria Ciaccia、Silvia Pilati、Roberta Cacciapaglia、Luigi Mandolini、Stefano Di Stefano

  DOI：10.1039/c4ob00107a

  日期：——

  reactions of primary amines with their benzylidene derivatives in organic solvents at room temperature. Exchange reactions involving aromatic–aromatic or aromatic–aliphatic amines were in all cases fast enough to allow their use in the effective catalysis of imine metathesis in the absence of acid and metal catalysis. Transiminations based on exchange between aromatic and aliphatic amines were retarded

  本文报道了在室温下伯胺与亚苄基衍生物在有机溶剂中的胺-亚胺交换反应速率的定量研究。在所有情况下，涉及芳香族-芳香族或芳香族-脂肪族胺的交换反应都足够快，可以在没有酸和金属催化的情况下有效地用于亚胺复分解反应。通过在亚苄基部分的对位中的供电子取代基和吸电子取代基均延迟了基于芳族胺和脂族胺之间交换的转导。该结果被解释为是由两步转氨反应的速率确定步骤的变化引起的。