N-[1,4]dioxanyloxy-phthalimide | 96196-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[1,4]dioxanyloxy-phthalimide
• 英文别名: 2-((1,4-dioxan-2-yl)oxy)isoindoline-1,3-dione；2-(1,4-dioxan-2-yloxy)isoindoline-1,3-dione；N-[1,4]dioxanyloxy-phthalimide；N-(1,4-Dioxanyloxy)-phthalimid
• CAS: 96196-95-1
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₅
• 分子量: 249.223
• InChiKey: GVYQWDZZUWKTJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.59
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氧六环 、 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 在 copper nitrate trihydrate 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到N-[1,4]dioxanyloxy-phthalimide
  参考文献：
  名称：

  硝酸铜催化的未活化的醚和烷烃的C（sp 3）–H键与N-羟基邻苯二甲酰亚胺的氧化偶联：N-羟基酰亚胺酯的合成

  摘要：

  已经描述了N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）与醚/烷烃之间的硝酸铜催化的交叉脱氢偶联反应。通过使用简单的绿色分子氧作为氧化剂，可以顺利完成反应，为有效合成N-烷氧基邻苯二甲酰亚胺提供了一种选择。另外，发现当将叔丁基醚用作底物时，以中等至优异的产率获得了意想不到的N-羟基酰亚胺酯衍生物。为了进一步理解这种不寻常的转化，进行了对照实验并提出了合理的机制。

  DOI：

  10.1039/c7ob02249b

文献信息

• Copper(<scp>ii</scp>)-catalyzed cross dehydrogenative coupling reaction of N-hydroxyphthalimide with alkanes and ethers via unactivated C(sp³)–H activation at room temperature
  作者：Zhicheng Guo、Can Jin、Jiadi Zhou、Weike Su

  DOI：10.1039/c6ra14697j

  日期：——

  A copper(II)-catalyzed cross dehydrogenative coupling reaction between N-hydroxyphthalimide and unactivated C(sp3)–H bonds of alkanes and ethers using Selectfluor as an oxidant is described. This efficient reaction system shows mild conditions and a broad substrate scope for the generation of O-substituted N-hydroxyphthalimide derivatives.

  描述了使用Selectfluor作为氧化剂的N-羟基邻苯二甲酰亚胺与烷烃和醚的未活化C（sp 3）-H键之间的铜（II）催化的交叉脱氢偶联反应。该有效的反应体系显示出温和的条件和广泛的底物范围，用于产生O-取代的N-羟基邻苯二甲酰亚胺衍生物。
• Ultrasound accelerated synthesis of <i>O</i>-alkylated hydroximides under solvent- and metal-free conditions
  作者：Hongmei Jiang、Xiaoyue Tang、Sihan Liu、Lian Wang、Haicheng Shen、Jiankui Yang、Huixian Wang、Qing-Wen Gui

  DOI：10.1039/c9ob02245g

  日期：——

  A novel, sustainable, environmentally friendly, solvent-free and metal catalyst-free method for the CDC reaction between NHPI and benzyl/ether compounds is described.

  描述了一种新颖、可持续、环保、无溶剂和无金属催化剂的方法，用于NHPI和苄基/醚化合物之间的CDC反应。