1-oxo-pentane-1,2,3-tricarboxylic acid triethyl ester | 856335-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-oxo-pentane-1,2,3-tricarboxylic acid triethyl ester
• 英文别名: 1-Oxo-pentan-1,2,3-tricarbonsaeure-triaethylester
• CAS: 856335-86-9
• 化学式: C₁₄H₂₂O₇
• 分子量: 302.324
• InChiKey: FBVSHCDFTBDDGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.89
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  95.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-oxo-pentane-1,2,3-tricarboxylic acid triethyl ester 在 盐酸 作用下， 反应 6.0h， 生成 L-threo-4-ethylglutamic acid
  参考文献：
  名称：

  Enzymic synthesis of 4-methyl- and 4-ethyl-L-glutamic acids

  摘要：

  This paper reports the activity of glutamic oxalacetic aminotransferase (GOT) from pig heart and bacteria for racemic 4-hydroxy-, 4-methyl-, and 4-ethyl-2-ketoglutaric acids. These compounds are good substrates for GOT with V(max) values of, respectively, 70, 90, and 130% relative to the natural substrate, 2-ketoglutaric acid. GOT displays high enantioselectivity toward 4-methyl-2-ketoglutaric acid and 4-ethyl-2-ketoglutaric acid; the synthesis of both diastereoisomers of the corresponding 4-substituted L-glutamic acids is thus possible.

  DOI：

  10.1021/jo00062a015
• 作为产物：
  描述：

  乙基丁二酸 在 盐酸 、 乙醇 、 sodium 作用下， 反应 55.0h， 生成 1-oxo-pentane-1,2,3-tricarboxylic acid triethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enzymic synthesis of 4-methyl- and 4-ethyl-L-glutamic acids

  摘要：

  This paper reports the activity of glutamic oxalacetic aminotransferase (GOT) from pig heart and bacteria for racemic 4-hydroxy-, 4-methyl-, and 4-ethyl-2-ketoglutaric acids. These compounds are good substrates for GOT with V(max) values of, respectively, 70, 90, and 130% relative to the natural substrate, 2-ketoglutaric acid. GOT displays high enantioselectivity toward 4-methyl-2-ketoglutaric acid and 4-ethyl-2-ketoglutaric acid; the synthesis of both diastereoisomers of the corresponding 4-substituted L-glutamic acids is thus possible.

  DOI：

  10.1021/jo00062a015

文献信息

• Preobrashenski; Schtschukina; Wompe, Chemische Berichte, 1936, vol. 69, p. 1619
  作者：Preobrashenski、Schtschukina、Wompe

  DOI：——

  日期：——