5-(tert-butoxycarbonyl)tetrahydro-1H-furo[3,4-c]pyrrole-3a(3H)-carboxylic acid | 1251019-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 5-(tert-butoxycarbonyl)tetrahydro-1H-furo[3,4-c]pyrrole-3a(3H)-carboxylic acid
• 英文别名: (3aS*,6aS*)-tert-Butylhexahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-2(1H)-carboxylate；(3aS,6aS)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-3,4,6,6a-tetrahydro-1H-furo[3,4-c]pyrrole-3a-carboxylic acid
• CAS: 1251019-97-2
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₅
• 分子量: 257.287
• InChiKey: YHUJAKLVDJODPS-UFBFGSQYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸氨基脲 、 5-(tert-butoxycarbonyl)tetrahydro-1H-furo[3,4-c]pyrrole-3a(3H)-carboxylic acid 在 三氯氧磷 作用下， 以88%的产率得到5-(tetrahydro-1H-furo[3,4-c]pyrrol-3a(3H)-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  用于药物化学的双环吡咯烷通过 [3 + 2]-环加成

  摘要：

  详细阐述了通过不稳定的偶氮甲炔叶立德和环内缺电子烯烃之间的 [3 + 2]-环加成来制备双环稠合吡咯烷的一般方法。在先前报道的条件下，“推拉”烯烃和 CF 3 -烯烃不与偶氮甲炔叶立德反应，我们开发了一种优越的方案（LiF，140 °C，无溶剂）。获得的产品包括与医药相关的双环砜、单氟、二氟和三氟甲基取代的吡咯烷。这种方法不仅允许制备新分子，而且显着简化了现有分子（例如，sofnicline）的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01327
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 5-benzyltetrahydro-1H-furo[3,4-c]pyrrole-3a(3H)-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 5-(tert-butoxycarbonyl)tetrahydro-1H-furo[3,4-c]pyrrole-3a(3H)-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  用于药物化学的双环吡咯烷通过 [3 + 2]-环加成

  摘要：

  详细阐述了通过不稳定的偶氮甲炔叶立德和环内缺电子烯烃之间的 [3 + 2]-环加成来制备双环稠合吡咯烷的一般方法。在先前报道的条件下，“推拉”烯烃和 CF 3 -烯烃不与偶氮甲炔叶立德反应，我们开发了一种优越的方案（LiF，140 °C，无溶剂）。获得的产品包括与医药相关的双环砜、单氟、二氟和三氟甲基取代的吡咯烷。这种方法不仅允许制备新分子，而且显着简化了现有分子（例如，sofnicline）的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01327