3-Acetoxymethyl-7-(4-methyl-benzoylamino)-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester | 123176-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3-Acetoxymethyl-7-(4-methyl-benzoylamino)-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
• 英文别名: benzhydryl 3-(acetyloxymethyl)-7-[(4-methylbenzoyl)amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 123176-55-6
• 化学式: C₃₁H₂₈N₂O₆S
• 分子量: 556.639
• InChiKey: AMMQTWAZGANZFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Acetoxymethyl-7-(4-methyl-benzoylamino)-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester 在 甲酸 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到3-Acetoxymethyl-7-(4-methyl-benzoylamino)-5,8-dioxo-5λ⁴-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  A Practical Method for Synthesis of Penicillin and Cephalosporin Sulfoxides

  摘要：

  青霉素和头孢菌素酯1和3通过一种安全且廉价的方法氧化为相应的亚砜2和4，该方法使用过氧化氢（35%）、甲酸和多磷酸的试剂混合物。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27194