1,3-indanedione monotosylhydrazone | 87694-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1,3-indanedione monotosylhydrazone
• 英文别名: 4-methyl-N'-(3-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)benzenesulfonohydrazide；3--indanon-(1)；4-methyl-N-[(3-oxoinden-1-ylidene)amino]benzenesulfonamide
• CAS: 87694-37-9
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 314.365
• InChiKey: QZWVBAMEVLYLJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-indanedione monotosylhydrazone 在 对甲苯磺酰叠氮 、 potassium ethoxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3--2-diazo-indanon-(1)
  参考文献：
  名称：

  Regitz,M.; Heck,G., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 1482 - 1501

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-茚满二酮 、 对甲苯磺酰肼 以 甲醇 为溶剂， 以38%的产率得到1,3-indanedione monotosylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  钯催化下甲苯磺酰hydr与4-羟基-2-吡啶酮的类Umpolung交叉偶联。

  摘要：

  发现在钯催化下的甲苯磺酰hydr与4-羟基-2-吡啶酮进行交叉偶联反应。在获得的产物中观察到的甲苯磺酰zone的α-碳与杂环的3-位之间的类似umpolung的反应性表明，悬挂的3-钯的杂环对烷基化的酚中间体具有直接的sp3-CH活化作用。 。在反应范围内对反应及其截留的变体进行了研究，从而以中等至极好的收率合成了难以接近的3-碳环吡啶酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03119

文献信息

• Synthesis of 3-Aryl-1-Indanones via CsF-Promoted Coupling of Arylboronic Acids with N-Tosylhydrazones
  作者：Yueqiang Liu、Lingjuan Chen、Yan Liu、Ping Liu、Bin Dai

  DOI：10.3184/174751918x15161933697844

  日期：2018.1

  A series of 173-aryl-1-indanones, four of which are novel, were prepared in good yield via a CsF-promoted reductive cross-coupling of the monotosylhydrazone of a 1,3-indanedione with an arylboronic acid. The method demonstrates wide substrate scope and good functional group tolerance. Moreover, the 3-aryl-1-indanones could also be prepared on a multi-gram scale.

  通过 CsF 促进的 1,3-茚二酮的单甲苯磺酰腙与芳基硼酸的还原交叉偶联反应，制备了一系列 173-芳基-1-茚酮，其中四个为新化合物。该方法具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。此外，3-芳基-1-茚满酮还可以以多克的规模制备。