9-[2,3-bis-O-(t-butyldimethylsilyl)-5-deoxy-β-D-erythro-pent-4-enofuranosyl]-N⁶-pivaloyladenine | 532427-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-[2,3-bis-O-(t-butyldimethylsilyl)-5-deoxy-β-D-erythro-pent-4-enofuranosyl]-N⁶-pivaloyladenine
• 英文别名: 6N-pivaloyl-2'3'-di-O-tert-butyldimethylsilyl-1-(5-deoxy-β-erythro-pent-4-enofuranosyl)-adenine
• CAS: 532427-29-5
• 化学式: C₂₇H₄₇N₅O₄Si₂
• 分子量: 561.872
• InChiKey: GGPDEGUXOROIDW-TXTKFYIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.63
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  100.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[2,3-bis-O-(t-butyldimethylsilyl)-5-deoxy-β-D-erythro-pent-4-enofuranosyl]-N⁶-pivaloyladenine 在 四丁基氟化铵 、 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 4'-C-叠氮基腺苷
  参考文献：
  名称：

  4'-AZIDO SUBSTITUTED NUCLEOSIDE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF EBOLA VIRUS RNA REPLICATION

  摘要：

  该申请公开了一种公式I的化合物，其中变量取代基如本文所定义。公式I的化合物和包括公式I化合物的药物组合物对于治疗由埃博拉病毒等丝状病毒介导的疾病是有用的。

  公开号：

  US20160237106A1
• 作为产物：
  描述：

  腺苷 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 生成 9-[2,3-bis-O-(t-butyldimethylsilyl)-5-deoxy-β-D-erythro-pent-4-enofuranosyl]-N⁶-pivaloyladenine
  参考文献：
  名称：

  4'-AZIDO SUBSTITUTED NUCLEOSIDE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF EBOLA VIRUS RNA REPLICATION

  摘要：

  该申请公开了一种公式I的化合物，其中变量取代基如本文所定义。公式I的化合物和包括公式I化合物的药物组合物对于治疗由埃博拉病毒等丝状病毒介导的疾病是有用的。

  公开号：

  US20160237106A1

文献信息

• Ring Opening of 4‘,5‘-Epoxynucleosides:  A Novel Stereoselective Entry to 4‘-<i>C</i>-Branched Nucleosides
  作者：Kazuhiro Haraguchi、Shingo Takeda、Hiromichi Tanaka

  DOI：10.1021/ol020259h

  日期：2003.5.1

  Stereoselective synthesis of 4'-alpha-carbon-substituted nucleosides has been accomplished through epoxidation of 4',5'-unsaturated nucleosides with dimethyldioxirane (DMDO) and successive SnCl(4)-promoted ring opening of the resulting 4',5'-epoxynucleosides with organosilicon reagents. [reaction: see text]

  立体选择性合成4'-α-碳取代的核苷已通过4'，5'-不饱和核苷与二甲基二环氧乙烷（DMDO）的环氧化和连续的SnCl（4）促进所得4'，5'-的开环而完成环氧核苷与有机硅试剂。[反应：看文字]
• First Example of Phosphoramidate Approach Applied to a 4‘-Substituted Purine Nucleoside (4‘-Azidoadenosine):  Conversion of an Inactive Nucleoside to a Submicromolar Compound versus Hepatitis C Virus
  作者：Plinio Perrone、Felice Daverio、Rocco Valente、Sonal Rajyaguru、Joseph A. Martin、Vincent Lévêque、Sophie Le Pogam、Isabel Najera、Klaus Klumpp、David B. Smith、Christopher McGuigan

  DOI：10.1021/jm070362i

  日期：2007.11.1

  We report on the synthesis of the anti hepatitis C virus (HCV) agent 4'-azidoadenosine (1) and the application of the phosphoramidate ProTide technology to this nucleoside. The synthesis of 1 was achieved through an epoxide intermediate followed by regio- and stereoselective ring opening by azidotrimethylsilane in the presence of a Lewis acid. Compound 1 did not inhibit HCV replication in cell culture

  我们报告了抗丙型肝炎病毒（HCV）剂4'-叠氮腺苷（1）的合成，以及氨基磷酸酯ProTide技术在该核苷中的应用。1的合成是通过环氧化物中间体，然后在路易斯酸存在下通过叠氮基三甲基硅烷进行区域和立体选择性开环而实现的。化合物1在浓度高达0.1 mM的细胞培养物中不抑制HCV复制。但是，通过应用ProTide技术，亚微摩尔活性剂可衍生自1。所制备的所有氨基磷酸酯均为L-丙氨酸衍生物，其氨基酸的芳基部分和酯部分有所变化。在复制子测定中，苄基酯和1-萘基磷酸酯（18）具有最佳活性。