(Z)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)acrylonitrile | 37629-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)acrylonitrile
• 英文别名: (Z)-α-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-methoxycinnamonitrile；2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-3c-(4-methoxy-phenyl)-acrylonitrile；2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-3c-(4-methoxy-phenyl)-acrylonitril；3c-(4-Methoxy-phenyl)-2-(3.4-methoxy-phenyl)-acrylonitril；2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)acrylonitrile；(Z)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 37629-77-9
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: HKABZTOSZIYENZ-XNTDXEJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)acrylonitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟代氧化钒(V) 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium sulfate 、 异丙醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.75h， 生成 boehmeriasin A
  参考文献：
  名称：

  从氰基促进的Aza-Diels-Alder加合物中除去氰基：苯并菲吲哚啶和苯并喹啉并咪唑的合成与结构-活性关系

  摘要：

  通过氰基促进的分子内氮杂-Diels-Alder环加合物的还原脱氰作用，然后进行芳基-芳基偶联，可以精确合成苯并菲吲哚并菲和菲并喹啉并菲。通过在2-丙醇中用硼氢化钠处理以几乎定量的产率从α-氨基丙烯腈中除去氰基。提出了一种可能的机制，并使用D标记实验进行了研究。讨论了菲取代模式对三种人类癌细胞系抗癌活性影响的系统研究。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03395
• 作为产物：
  描述：

  (3,4-二甲氧基苯基)丙酮酸 在 乙醇 、 sodium ethanolate 、 乙酸酐 作用下， 生成 (Z)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Unsymmetrical Cyanostilbenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01256a042

文献信息

• Substituent Effects on the Iodine-Catalyzed Thermal Cyclization of 3,4-Diphenylbuta-1,3-dienyl Isocyanates: Mechanistic Studies
  作者：Ta-Hsien Chuang、Wei-Yu Chang、Chien-Fu Li、Yu-Chia Wen、Chia-Chen Tsai

  DOI：10.1021/jo2017247

  日期：2011.12.2

  The thermal cyclization of 3,4-diphenylbuta-1,3-dienyl isocyanates 1, generated in situ from the corresponding azides, was investigated using iodine as a catalyst. Diphenylpyridinones 2, phenylnaphthalenes 3, and indenes 4 were produced via intramolecular ring closure. The nature of the substituents on the phenyl rings was found to be crucial to the distribution of cyclized products 2–4. The mechanism

  使用碘作为催化剂，研究了由相应的叠氮化物就地生成的3,4-二苯基丁-1,3-二烯基异氰酸酯1的热环化反应。经由分子内环闭合产生二苯基吡啶酮2，苯基萘3和茚满4。在苯环上具有取代基的性质被认为是到环化产物的分布至关重要2 - 4。还讨论了反应机理。
• Synthesis, Characterisation and Photophysical Properties of α,β-diaryl-acrylonitrile Derivatives
  作者：Youfeng Yue、Haiyan Fang、Meijun Wang、Zhiyuan Wang、Mingxin Yu

  DOI：10.3184/030823409x460687

  日期：2009.6

  α,β-Diarylacrylonitrile derivatives can be prepared by two different routes: (1) the intermolecular condensation of the same arylacetonitriles (2) the condensation of arylaldehydes and arylacetonitriles with a catalytic amount of NaOCH3 at room temperature. Several α,β-diarylacrylonitrile derivatives have been synthesised in this paper and characterised. The UV-vis absorption and photoluminescent (PL)

  α,β-二芳基丙烯腈衍生物可以通过两种不同的途径制备：（1）相同芳基乙腈的分子间缩合（2）芳基醛和芳基乙腈与催化量的NaOCH3在室温下缩合。本文合成并表征了几种α,β-二芳基丙烯腈衍生物。研究了产物的紫外-可见吸收和光致发光（PL）光谱。
• Synthesis of Phenanthro[9,10-<i>b</i>]indolizidin-9-ones, Phenanthro[9,10-<i>b</i>]quinolizidin-9-one, and Related Benzolactams by Pd(OAc)₂-Catalyzed Direct Aromatic Carbonylation
  作者：Satoshi Yamashita、Nobuhito Kurono、Hisanori Senboku、Masao Tokuda、Kazuhiko Orito

  DOI：10.1002/ejoc.200801047

  日期：2009.3

  10-b]indolizidin-9-ones, phenanthro[9,10-b]quinolizidin-9-one, and related benzolactams were synthesized by benzolactam ring formation using Pd(OAc)2-catalyzed direct aromatic carbonylation. This also constitutes a formal synthesis of the representative phenanthroindolizidine and -quinolizidine alkaloids (±)-tylophorine, (±)-antofine, and (±)-cryptopleurine.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  菲 [9,10-b] indolizidin-9-ones、菲 [9,10-b] quinolizidin-9-one 和相关苯并内酰胺是通过使用 Pd(OAc)2 催化的直接芳香羰基化通过苯内酰胺环形成合成的。这也构成了代表性的菲吲哚里西啶和-喹唑西啶生物碱 (±)-tylophorine、(±)-antofine 和 (±)-cryptopleurine 的正式合成。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Polyalkoxy and polyalkanoyloxy derivatives of alpha, beta-diphenylalkanones and their preparation
  申请人：SEARLE &

  公开号：US02745870A1

  公开（公告）日：1956-05-15
• alpha, beta-(polyhydroxyaryl)-alkanamides and methods for their producton
  申请人：SEARLE & CO

  公开号：US02666789A1

  公开（公告）日：1954-01-19