N-methyl-N-(2-hydroxyethyl)-2-fluorobenzamide | 111904-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-(2-hydroxyethyl)-2-fluorobenzamide
• 英文别名: 2-fluoro-N-(2-hydroxyethyl)-N-methylbenzamide
• CAS: 111904-53-1
• 化学式: C₁₀H₁₂FNO₂
• mdl: MFCD10049021
• 分子量: 197.209
• InChiKey: OPUIJGYFFXONNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-(2-hydroxyethyl)-2-fluorobenzamide 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以54%的产率得到4-methyl-6,7-benzo-1-ox-4-azepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chiral dibenzo-1,8-diaza-14-crown-4, dibenzo-1,9-diaza-16-crown-4, and dibenzo-1,10-diaza-18-crown-4 ethers by aromatic nucleophilic substitution. Application to the preparation of bicyclic chiral crown-lithium iodide complexes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00242a006
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-羟基乙胺 、 邻氟苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-methyl-N-(2-hydroxyethyl)-2-fluorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  手性硼酸四炔基酯作为 N-手性四烷基铵盐的手性溶剂化剂

  摘要：

  N-手性四烷基铵盐 (R 4 NX) 与手性四炔基硼酸钠 (NaBR* 4 ) 作为手性溶剂化剂的手性拆分得到了证明。这些物质之间的离子交换以良好的收率进行，产生相应的四烷基铵手性硼酸盐 (R 4 NBR* 4 ) 的非对映异构体混合物。如此获得的盐的1 H NMR分析使得能够以足够的准确度确定R 4 NX的对映异构体比率(er)。为了评估我们的方法，研究了富含对映体的 R 4 NX 的分辨率。R 4 NBR∗ 4的非对映体比 (dr)通过我们的方法测定的结果与手性 HPLC 分析测定的 R 4 NX 的 er 有很好的一致性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132783

文献信息

• Zinc-Catalyzed Esterification of <i>N</i> -β-Hydroxyethylamides: Removal of Directing Groups under Mild Conditions
  作者：Yuji Nishii、Takahiro Hirai、Sarah Fernandez、Paul Knochel、Kazushi Mashima

  DOI：10.1002/ejoc.201700748

  日期：2017.9.15

  Amide transformations involving C-N bond cleavage are recognized as difficult reactions owing to the inert nature of amides resulting from resonance. Accordingly, a strong inductive effect and geometrical distortion reasonably decrease the resonance stabilization to attenuate the C-N linkage. Although the conversion of such activated amides has been studied intensively, reaction systems for unactivated

  由于由共振引起的酰胺的惰性性质，涉及 CN 键断裂的酰胺转化被认为是困难的反应。因此，强感应效应和几何失真合理地降低了共振稳定性以衰减 CN 链接。尽管已经对此类活化酰胺的转化进行了深入研究，但未活化酰胺的反应体系尚未开发。我们在此报告了三氟甲磺酸锌 (II) [Zn(OTf)(2)] 催化剂在分子内酰基重排的帮助下实现了多种未活化的叔酰胺的酯化。该反应用于在温和的反应条件下一锅脱除各种酰胺基导向基团，以高产率得到相应的酯。
• Synthesis of chiral dibenzo-1,8-diaza-14-crown-4, dibenzo-1,9-diaza-16-crown-4, and dibenzo-1,10-diaza-18-crown-4 ethers by aromatic nucleophilic substitution. Application to the preparation of bicyclic chiral crown-lithium iodide complexes
  作者：Arthur G. Schultz、Donald J. P. Pinto、Martha Welch、Rudolph K. Kullnig

  DOI：10.1021/jo00242a006

  日期：1988.4
• Chiral tetraalkynylborate as a chiral solvating agent for N-chiral tetraalkylammonium salts
  作者：Eiji Tayama、Ryotaro Nishio

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132783

  日期：2022.5

  Chiral resolution of N-chiral tetraalkylammonium salts (R4NX) with sodium chiral tetraalkynylborate (NaBR∗4) as a chiral solvating agent was demonstrated. Ion exchange between these species proceeded with good yields to produce a mixture of diastereomers of the corresponding tetraalkylammonium chiral borate salts (R4NBR∗4). 1H NMR analysis of the salts thus obtained enabled determination of the enantiomeric

  N-手性四烷基铵盐 (R 4 NX) 与手性四炔基硼酸钠 (NaBR* 4 ) 作为手性溶剂化剂的手性拆分得到了证明。这些物质之间的离子交换以良好的收率进行，产生相应的四烷基铵手性硼酸盐 (R 4 NBR* 4 ) 的非对映异构体混合物。如此获得的盐的1 H NMR分析使得能够以足够的准确度确定R 4 NX的对映异构体比率(er)。为了评估我们的方法，研究了富含对映体的 R 4 NX 的分辨率。R 4 NBR∗ 4的非对映体比 (dr)通过我们的方法测定的结果与手性 HPLC 分析测定的 R 4 NX 的 er 有很好的一致性。