6-(4-(dimethylamino)phenyl)-1-methyl-4-(methylthio)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile | 1482518-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-(4-(dimethylamino)phenyl)-1-methyl-4-(methylthio)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 6-(4-dimethylamino)phenyl-1-methyl-4-methylsulfanyl-3-cyano-2H-pyridone
• CAS: 1482518-59-1
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃OS
• 分子量: 299.396
• InChiKey: RPVQVBUIXATSOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [双(甲硫基)亚甲基]丙烷二腈 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 6-(4-(dimethylamino)phenyl)-1-methyl-4-(methylthio)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile 、 6-(4-dimethylamino)phenyl-4-methylsulfanyl-2-methoxypyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  溶液和固态中高发射荧光团的2-甲氧基和2-吗啉代吡啶化合物的合成，光物理评估和计算研究

  摘要：

  合成了两个2-吡啶酮互变异构体，甲氧基吡啶4和N-甲基吡啶酮5，并通过实验和计算研究了它们的光谱性质。一项详细的光物理研究表明，4不仅在氯仿中而且在乙醇中均显示出高的荧光量子产率，并且溶液中的强荧光可能归因于2-吡啶酮的烯醇形式（吡啶）。此外，我们设计并合成了新型的2位取代吡啶，以在溶液和固态下实现更强的发射。苯磺酰基，吗啉代和4-二乙氨基的取代基修饰极大地影响了荧光性质，而甲氧基吡啶7吗啉吡啶化合物8在各种溶剂（Ф= 0.59–0.95）和固态（Ф= 0.12–0.15）中均显示荧光。对于二吗啉代吡啶9，观察到最大发射波长的变色位移和固态的强荧光（Ф= 0.39）。吗啉代吡啶11在所有非极性和极性溶剂中均显示出强烈的荧光。系统计算了与时间相关的密度泛函理论，计算出了电子和荧光最大值与实验结果吻合良好的化合物。详细地说，发射强度在4到5之间存在巨大差异 使用CASSCF计算成功地解释了溶液

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2019.107705

文献信息

• Theoretical interpretations of electronic and fluorescence spectra of new 2(1H)-pyridone derivatives in solution and solid state
  作者：Yasuhiro Shigemitsu、Masayori Hagimori、Naoko Mizuyama、Bo-Cheng Wang、Yoshinori Tominaga

  DOI：10.1016/j.dyepig.2013.07.024

  日期：2013.12

  properties of novel 2(1H)-pyridones. The compounds were found to be virtually non-fluorescence in solution while modestly fluorescent in solid state. The solvent effects on the UV–vis and fluorescence maxima were estimated by means of a series of ab-initio quantum chemical calculations in conjunction with Polarizable Continuum Model (PCM) method. Influence of structural displacements and intermolecular

  对新型2（1 H）-吡啶酮。发现该化合物在溶液中实际上是无荧光的，而在固态中则是适度的荧光。通过一系列从头算量子化学计算，结合可极化连续体模型（PCM），估算了溶剂对UV-vis和荧光最大值的影响。通过使用碎片分子轨道（FMO）方案，对两种代表性化合物的光谱进行了详细的研究，考察了晶体结构位移和分子间相互作用的影响。光谱的FMO对相互作用分析表明，（1）分子间氢键引起红移;（2）静电相互作用引起蓝移;（3）晶体堆积效应在真空中从最大值整体上引起了蓝移。