5-[(E)-2-cyclopropylethenyl]-3-methyl-4-nitro-1,2-oxazole | 1312365-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 5-[(E)-2-cyclopropylethenyl]-3-methyl-4-nitro-1,2-oxazole
• CAS: 1312365-21-1
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₃
• 分子量: 194.19
• InChiKey: LABAOSLZIMKEMW-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.433±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  蒽酮 、 5-[(E)-2-cyclopropylethenyl]-3-methyl-4-nitro-1,2-oxazole 在 1-[(1S,2S)-2-(dimethylamino)cyclohexyl]-3-(4-fluorophenyl)thiourea 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到(+)-10-(1-cyclopropyl-2-(3-methyl-4-nitroisoxazol-5-yl)ethyl)anthracen-9(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  双官能硫脲叔胺催化将蒽酮对映选择性1,6-Michael加成至3-甲基-4-硝基-5-烯基-异恶唑

  摘要：

  描述了一种简单有效的方法，该方法以双官能硫脲-叔胺为催化剂，使蒽与一系列3-甲基-4-硝基-5-烯基-异恶唑进行对映选择性的1,6-Michael加成反应。使用10 mol％的催化剂，该转化过程平稳进行，并提供一系列带有3-甲基-4-硝基-异恶唑和蒽酮单元的迈克尔加合物，具有良好的对映选择性（高达96％ee）和很高的产率（高达99％） ％）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.032

文献信息

• Catalytic Asymmetric 1,6-Michael Addition of Arylthiols to 3-Methyl-4-nitro-5-alkenyl-isoxazoles with Bifunctional Catalysts
  作者：Qing-Lan Pei、Hong-Wei Sun、Zhi-Jun Wu、Xi-Lin Du、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/jo2012779

  日期：2011.10.7

  An enantioselective 1,6-Michael addition reaction of arylthiols to a wide range of 3-methyl-4-nitro-5-alkenyl-isoxazoles catalyzed by readily available Takemoto's thiourea catalyst has been developed. This reaction provides a useful catalytic method for the synthesis of optically active chiral sulfur compounds bearing a 4-nitroisoxazol-5-yl moiety in high to excellent yields (up to 97%) and high enantioselectivities (up to 91% ee). Significantly, the potential utilities of the protocol had been further demonstrated by gram-scale reaction and the versatile conversions of some resulting products into other functionalized and useful compounds.