4-cyanophenyl 2,3-O-isopropylidene-1,5-dithio-β-D-xylopyranoside | 225640-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-cyanophenyl 2,3-O-isopropylidene-1,5-dithio-β-D-xylopyranoside
• 英文别名: 4-[[(3aR,4S,7S,7aS)-7-hydroxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-thiopyrano[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]sulfanyl]benzonitrile
• CAS: 225640-79-9
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃S₂
• 分子量: 323.437
• InChiKey: GVPWPNNVYUAMAA-RQJABVFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyanophenyl 2,3-O-isopropylidene-1,5-dithio-β-D-xylopyranoside 在 sodium tetrahydroborate 、 2,4,5-三碘咪唑 、 sodium azide 、 Amberlite IR-120 (H⁺) 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 4-cyanophenyl 4-deoxy-1,5-dithio-α-L-threo-pentopyranoside
  参考文献：
  名称：

  4-氰基苯基1,5-二硫代-β-D-吡喃吡喃糖苷（贝西卡西）的3-甲基醚和4-脱氧衍生物的合成。

  摘要：

  用2,4,5-三碘咪唑-PPh3处理标题二硫代木糖苷的2,3-异亚丙基缩醛可导致4-羟基被碘取代，从而得到82％的4-轴碘化物6，经碱转化为4 -氰基苯基2，3-O-异亚丙基-1，5-二硫代-β-D-甘油-戊-3-烯吡喃糖苷++ +（8）。酸处理8可获得87％的去乙酰化糖3-ulose，经硼氢化物还原得到63％的4-氰基苯基4-deoxy-1,5-dithio-alpha-L-苏-戊吡喃糖苷（3）以及3轴差向异构体的27％。通过2，4-保护作为环状苯基硼酸酯，甲基化和脱保护，令人满意地制备了标题二硫代木糖苷的3-甲基醚。由于甲基化条件下甲硅烷基的迁移，通过2,4-双（三异丙基甲硅烷基）醚的替代策略非常复杂。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00045-2
• 作为产物：
  描述：

  4-cyanophenyl 2,3-O-isopropylidene-1,5-dithio-α-L-threo-pentopyranosid-4-ulose 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到4-cyanophenyl 2,3-O-isopropylidene-1,5-dithio-α-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Chemical interconversions of 4-cyanophenyl 1,5-dithio-β-d-xylopyranoside (Beciparcil®): structural modification at the C-4 position

  摘要：

  The title dithioxyloside 1, an orally active antithrombotic agent, as its 2,3-isopropylidene acetal, was converted into the corresponding glycos-4-ulose, which served as precursor via reduction to the 4-epimer of 1 and via oximation-reduction to the 4-acetamido-4-deoxy 4-epimer of 1. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00314-0

文献信息

• Synthesis of the 2- and 4-monomethyl ethers and the 4-deoxy-4-fluoro derivative of 4-cyanophenyl 1,5-dithio-β-d-xylopyranoside as potential antithrombotic agents
  作者：Derek Horton、Yun Li、Véronique Barberousse、François Bellamy、Patrice Renaut、Soth Samreth

  DOI：10.1016/0008-6215(93)84058-e

  日期：1993.10

  Abstract The title glycoside undergoes acetonation with 2-methoxypropene to give a 2:1 mixture of the crystalline 2,3- and 3,4-isopropylidene acetals in 94% yield, which upon methylation under controlled conditions followed by deacetonation afforded the respective 4- and 2-monomethyl ethers. The 2,3-acetal underwent reaction with diethylaminosulfur trifluoride to introduce fluorine at C-4 with net

  摘要标题糖苷用2-甲氧基丙烯进行丙酮化，以2:94的混合物形式结晶形成2,3和3,4-异亚丙基乙缩醛，产率为94％，在受控条件下进行甲基化，然后进行脱丙酮，得到各自的4-和2-单甲基醚。2,3-缩醛与三氟化二乙氨基硫反应，在C-4处引入氟，并保留了立体化学，但在相当条件下的3,4-缩醛则将芳硫基迁移至C-2，并在C-1处进行了氟化，两个位置都有立体化学保留。