(Z)-4-(4-Methoxy-benzyloxy)-3-((2R,3R,5S)-5-methoxy-3-methoxymethoxy-tetrahydro-furan-2-yl)-but-2-en-1-ol | 475291-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4-(4-Methoxy-benzyloxy)-3-((2R,3R,5S)-5-methoxy-3-methoxymethoxy-tetrahydro-furan-2-yl)-but-2-en-1-ol
• CAS: 475291-50-0
• 化学式: C₁₉H₂₈O₇
• 分子量: 368.427
• InChiKey: ZCWXIZRYRKRQGE-NLAFSKCTSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-(4-Methoxy-benzyloxy)-3-((2R,3R,5S)-5-methoxy-3-methoxymethoxy-tetrahydro-furan-2-yl)-but-2-en-1-ol 在 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 生成 2,2,2-Trichloro-N-[(S)-1-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-1-((2R,3R,5S)-5-methoxy-3-methoxymethoxy-tetrahydro-furan-2-yl)-allyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  使用 Overman 重排作为关键反应从己醛糖中全合成 (+)-Myriocin 和 (-)-Sphingofungin E

  摘要：

  描述了从天然存在的 α-取代的 α-氨基酸、(+)-myriocin (1) 和 (-)-sphingofungin E (2) 的己醛糖开始的全合成。衍生自 D-甘露糖的烯丙基三氯乙酰亚胺酸酯 6E 的 Overman 重排有效地产生了四取代的碳和氮，随后的 Wittig 烯化以立体选择性提供了高度官能化的 myriocin 部分 3。烯丙基溴 3 与 C12 疏水部分 4 的砜介导偶联反应成功构建了具有 E-烯烃 28 的碳骨架。去除砜和保护基团完成了 (+)-myriocin (1) 的手性和立体选择性全合成。从 D-葡萄糖开始的类似转化也完成了 (-)-鞘氨醇 E (2) 的全合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.1927
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 在 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二正丁基氧化锡 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (Z)-4-(4-Methoxy-benzyloxy)-3-((2R,3R,5S)-5-methoxy-3-methoxymethoxy-tetrahydro-furan-2-yl)-but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用 Overman 重排作为关键反应从己醛糖中全合成 (+)-Myriocin 和 (-)-Sphingofungin E

  摘要：

  描述了从天然存在的 α-取代的 α-氨基酸、(+)-myriocin (1) 和 (-)-sphingofungin E (2) 的己醛糖开始的全合成。衍生自 D-甘露糖的烯丙基三氯乙酰亚胺酸酯 6E 的 Overman 重排有效地产生了四取代的碳和氮，随后的 Wittig 烯化以立体选择性提供了高度官能化的 myriocin 部分 3。烯丙基溴 3 与 C12 疏水部分 4 的砜介导偶联反应成功构建了具有 E-烯烃 28 的碳骨架。去除砜和保护基团完成了 (+)-myriocin (1) 的手性和立体选择性全合成。从 D-葡萄糖开始的类似转化也完成了 (-)-鞘氨醇 E (2) 的全合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.1927