(1S,4aR,5S,6R,8R,9S,10R,10aS)-5,9-Bis-benzyloxy-8-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(4-methoxy-benzyloxy)-7,7,10a-trimethyl-4-methylene-dodecahydro-benzocyclooctene-1,10-diol | 248252-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,4aR,5S,6R,8R,9S,10R,10aS)-5,9-Bis-benzyloxy-8-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(4-methoxy-benzyloxy)-7,7,10a-trimethyl-4-methylene-dodecahydro-benzocyclooctene-1,10-diol
• CAS: 248252-90-6
• 化学式: C₄₄H₆₂O₇Si
• 分子量: 731.058
• InChiKey: UIPNXYSPOPSVOE-JFJLJGAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.88
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  86.61
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4aR,5S,6R,8R,9S,10R,10aS)-5,9-Bis-benzyloxy-8-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(4-methoxy-benzyloxy)-7,7,10a-trimethyl-4-methylene-dodecahydro-benzocyclooctene-1,10-diol 在 camphor-10-sulfonic acid 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (3aS,6aR,7S,8R,10R,11S,11aR,11bS)-7,11-Bis-benzyloxy-10-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2,9,9,11b-pentamethyl-6-methylene-dodecahydro-1,3-dioxa-cycloocta[de]naphthalen-8-ol
  参考文献：
  名称：

  18-去甲基紫杉醇立体选择性烯丙基化和分子内羟醛缩合反应的合成

  摘要：

  以2α,10β-二苄氧基-11β-(t-丁基二甲基甲硅烷氧基)-7β-羟基-1α-(对甲氧基苄氧基)-8β,15,15-三甲基-4-亚甲基-反-双环[6.4.0]dodecan-9-one (2)，通过立体选择性烯丙基化和分子内醛醇缩合反应对应于紫杉醇的BC环系统。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.817
• 作为产物：
  描述：

  2α,10β-dibenzyloxy-11β-(t-butyldimethylsiloxy)-7β-hydroxy-1α-(p-methoxybenzyloxy)-8β,15,15-trimethyl-4-methylene-trans-bicyclo[6.4.0]dodecan-9-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到(1S,4aR,5S,6R,8R,9S,10R,10aS)-5,9-Bis-benzyloxy-8-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(4-methoxy-benzyloxy)-7,7,10a-trimethyl-4-methylene-dodecahydro-benzocyclooctene-1,10-diol
  参考文献：
  名称：

  18-去甲基紫杉醇立体选择性烯丙基化和分子内羟醛缩合反应的合成

  摘要：

  以2α,10β-二苄氧基-11β-(t-丁基二甲基甲硅烷氧基)-7β-羟基-1α-(对甲氧基苄氧基)-8β,15,15-三甲基-4-亚甲基-反-双环[6.4.0]dodecan-9-one (2)，通过立体选择性烯丙基化和分子内醛醇缩合反应对应于紫杉醇的BC环系统。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.817