4,4-Dimethoxy-5-phenylsulfanyl-cyclohex-2-enone | 173383-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4,4-Dimethoxy-5-phenylsulfanyl-cyclohex-2-enone
• 英文别名: 4,4-Dimethoxy-5-phenylsulfanylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 173383-38-5
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃S
• 分子量: 264.345
• InChiKey: RCAIGFNOKMTIJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-Dimethoxy-5-phenylsulfanyl-cyclohex-2-enone 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 lipase acrylic resin from Candida antarctica 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醚 为溶剂， 反应 5.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  应用暂时硫代衍生化法合成（-）-可待因

  摘要：

  一个的Desymmetrization p（ - ） -可待因由有机催化磺胺迈克尔加成-quinone单缩醛为正式合成提供给C形环积木的快速访问。通过A / C环键的非对映选择性1,2加成，菲核心的分子内硝酮环加成和亚砜消除，作者先前合成的外消旋可待因的对映体关键中间体可用于从异香草醛起12步。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03972
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲氧基-2,5-环己二烯-1-酮 、 苯硫酚 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.5h， 以88%的产率得到4,4-Dimethoxy-5-phenylsulfanyl-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  应用暂时硫代衍生化法合成（-）-可待因

  摘要：

  一个的Desymmetrization p（ - ） -可待因由有机催化磺胺迈克尔加成-quinone单缩醛为正式合成提供给C形环积木的快速访问。通过A / C环键的非对映选择性1,2加成，菲核心的分子内硝酮环加成和亚砜消除，作者先前合成的外消旋可待因的对映体关键中间体可用于从异香草醛起12步。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03972

文献信息

• Asymmetric Induction in the Cycloaddition of a Masked <i>p</i>-Benzoquinone to Cyclic Nitrones
  作者：Pedro de March、Maria Escoda、Marta Figueredo、Josep Font、Angel Alvarez-Larena、Juan F. Piniella

  DOI：10.1021/jo971035t

  日期：1997.10.1

  1,3-Dipolar cycloadditions of cyclic nitrones to achiral and chiral p-benzoquinone monoketals have shown poor chemo-and stereoselectivity. To overcome these problems, a highly efficient strategy has been set up on the basis of the temporary conjugate addition of thiophenol to the dipolarophile. The phenylthio derivative 10b, available in both enantiopure forms, has demonstrated to be effective as a masked chiral synthetic equivalent of p-benzoquinone in the model reaction.
• De March; Escoda; Figueredo, Anales de Quimica, 1997, vol. 93, # 2, p. 81 - 87
  作者：De March、Escoda、Figueredo、Font、Mcdrano

  DOI：——

  日期：——
• Efficient masking of p-benzoquinone in nitrone cycloaddition chemistry
  作者：Pedni de March、Maria Escoda、Marta Figueredo、Josep Font

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01787-i

  日期：1995.11

  1,3-Dipolar cycloadditions of five and six membered cyclic nitrones to p-benzoquinone monoketals have shown poor chemo- and stereoselectivity. To overcome these problems, a highly efficient strategy has been set up based on the temporary conjugate addition of thiophenol to the dipolarophile.