(Z)-2-Trimethylsilanylmethyl-hex-2-enoic acid ethyl ester | 109481-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-2-Trimethylsilanylmethyl-hex-2-enoic acid ethyl ester
• CAS: 109481-86-9
• 化学式: C₁₂H₂₄O₂Si
• 分子量: 228.407
• InChiKey: NPWXARMEKPQONR-PKNBQFBNSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.2±23.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.880±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁醛二乙缩醛 、 ethoxy-1 trimethylsilyl-3 propyne-1 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到(Z)-2-Trimethylsilanylmethyl-hex-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1-乙氧基-3-三甲基甲硅烷基丙-1-炔对某些羰基化合物和缩酮的化学行为的取代作用

  摘要：

  在这项工作中，基于一组羰基化合物和缩酮的性能指标进行了主成分分析（PCA）。代表化合物的各点的主成分预测表明，具有1-乙氧基-3-三甲基甲硅烷基丙-1-炔的化合物的化学行为与其化学组成有关。所获得的结构化学行为信息用于设计所研究反应的空间过渡态。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85065-8

文献信息

• Aza-Nazarov Cyclization Reactions via Anion Exchange Catalysis
  作者：Selin E. Donmez、Emine Soydaş、Gökçen Aydın、Onur Şahin、Uğur Bozkaya、Yunus E. Türkmen

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03886

  日期：2019.1.18

  α-methylene-γ-lactam products in good yields (up to 79%) as single diastereomers. The reactions proceed efficiently when AgOTf is used as an anion exchange catalyst with a 20 mol % loading at 80 °C. Computational studies were performed to investigate the reaction mechanism, and the findings support the role of the −TMS group in reducing the reaction barrier of the key cyclization step.

  已开发出3,4-二氢异喹啉与α，β-不饱和酰氯之间的催化氮杂-Nazarov环化反应，以高收率（高达79％）作为单一非对映异构体获得α-亚甲基-γ-内酰胺产品。当AgOTf用作阴离子交换催化剂时，在80°C下负载量为20 mol％时，反应有效进行。进行了计算研究以研究反应机理，并且该发现支持-TMS基团在减少关键环化步骤的反应障碍中的作用。
• Reaction de cycloaddition entre L'ethoxy-1 trimethylsilyl-3 propyne-1 et les acetals : Synthese de carbethoxy-2 trimethylsilanes allyliques, dieniques ou enyniques diversement substitues
  作者：J. Pornet、A. Rayadh、L. Miginiac

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85242-9

  日期：1986.1