1-Methyl-2-[N-(4-amidinophenyl)-aminomethyl]-benzimidazol-5-yl-carboxylic acid-N-(2-pyridyl)-N-(hydroxycarbonylmethyl)-amide-hydrochloride | 211914-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-Methyl-2-[N-(4-amidinophenyl)-aminomethyl]-benzimidazol-5-yl-carboxylic acid-N-(2-pyridyl)-N-(hydroxycarbonylmethyl)-amide-hydrochloride
• 英文别名: 1-Methyl-2-[N-(4-amidinophenyl)aminomethyl]benzimidazol-5-yl-carboxylic acid-N-(2-pyridyl)-N-(hydroxycarbonylmethyl)amide hydrochloride；2-[[2-[(4-carbamimidoylanilino)methyl]-1-methylbenzimidazole-5-carbonyl]-pyridin-2-ylamino]acetic acid;hydrochloride
• CAS: 211914-42-0
• 化学式: C₂₄H₂₃N₇O₃*ClH
• 分子量: 493.953
• InChiKey: QBMSIYHIFRWASP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-2-[N-(4-amidinophenyl)-aminomethyl]-benzimidazol-5-yl-carboxylic acid-N-(2-pyridyl)-N-ethoxycarbonylmethyl-amide-hydrochloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以91%的产率得到1-Methyl-2-[N-(4-amidinophenyl)-aminomethyl]-benzimidazol-5-yl-carboxylic acid-N-(2-pyridyl)-N-(hydroxycarbonylmethyl)-amide-hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Disubstituted bicyclic heterocycles, the preparations and the use

  摘要：

  新的二取代杂环化合物的一般公式为R.sub.a --A--Het--B--Ar--E（I）。上述一般公式I的化合物中，E代表一个R.sub.b NH--C(.dbd.NH)--基团，具有有价值的药理特性，特别是抑制凝血酶的作用和延长凝血酶时间的作用，其中E代表氰基的化合物是制备一般公式I其他化合物的有价值中间体。公式I的示例化合物包括：（a）1-甲基-2-[N-(4-氨基苯基)-氨甲基]-苯并咪唑-5-基-羧酸-N-苯基-N-(2-羟基羰基乙基)-酰胺，（b）1-甲基-2-[N-(4-氨基苯基)-氨甲基]-苯并咪唑-5-基-羧酸-N-(2-吡啶基)-N-(羟基羰基甲基)-酰胺，（c）1-甲基-2-[N-(4-氨基-2-甲氧基苯基)-氨甲基]-苯并咪唑-5-基-羧酸-N-(2-吡啶基)-N-(羟基羰基甲基)-酰胺，和（d）1-甲基-2-[N-[4-(N-己氧羰胺基)苯基]氨甲基]-苯并咪唑-5-基-羧酸-N-(2-吡啶基)-N-(2-乙氧羰基乙基)酰胺。

  公开号：

  US06087380A1

文献信息

• Disubstituted bicyclic heterocycles, the preparation thereof, and their use as pharmaceutical compositions
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma KG

  公开号：US06414008B1

  公开（公告）日：2002-07-02

  New disubstituted bicyclic heterocycles of general formula Ra—A—Het—B—Ar—E  (I) Compounds of general formula I, wherein E is an RbNH—C(═NH)— group, have valuable pharmacological properties, particularly a thrombin-inhibiting effect and the effect of prolonging thrombin time, and those wherein E is a cyano group, are valuable intermediates for preparing the other compounds of general formula I.

  新的二取代双环杂环化合物，一般式为Ra—A—Het—B—Ar—E (I)，其中E为RbNH—C(═NH)—基团，具有有价值的药理学性质，特别是抗凝血酶作用和延长凝血酶时间的作用。而E为氰基的化合物，则是制备一般式I中其他化合物的有价值中间体。
• Disubstituted bicyclic heterocycles, the preparation and the use thereof as pharmaceutical compositions
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma KG

  公开号：US06469039B1

  公开（公告）日：2002-10-22

  New disubstituted bicyclic heterocycles of general formula Ra—A—Het—B—Ar—E  (I) Compounds of the above general formula I, wherein E denotes an RbNH—C(═NH)— group, have valuable pharmacological properties, particularly a thrombin-inhibiting effect and the effect of prolonging thrombin time, and those wherein E denotes a cyano group, are valuable intermediates for preparing the other compounds of general formula I. Exemplary compounds of formula I are: (a) 1-Methyl-2-[N-(4-amidinophenyl)-aminomethyl]-benzimidazol-5-yl-carboxylic acid-N-phenyl-N-(2-hydroxycarbonylethyl)-amide, (b) 1-Methyl-2-[N-(4-amidinophenyl)-aminomethyl]-benzimidazol-5-yl-carboxylic acid-N-(2-pyridyl)-N-(hydroxycarbonylmethyl)-amide, (c) 1-Methyl-2-[N-(4-amidino-2-methoxy-phenyl)-aminomethyl]-benzimidazol-5-yl-carboxylic acid-N-(2-pyridyl)-N-(hydroxycarbonylmethyl)-amide, and (d) 1-Methyl-2-[N-[4-(N-n-hexyloxycarbonylamidino)phenyl]aminomethyl]-benzimidazol-5-yl-carboxylic acid-N-(2-pyridyl)-N-(2-ethoxycarbonylethyl) amide.

  通式为Ra—A—Het—B—Ar—E的新型二取代的双环杂环化合物(I)，其中E表示RbNH—C(═NH)—基团，具有有价值的药理学特性，特别是抑制凝血酶的作用和延长凝血酶时间的作用，其中E表示氰基的化合物是制备通式I其他化合物的有价值中间体。通式I的示例化合物包括：(a) 1-甲基-2-[N-(4-氨基苯基)-氨甲基]-苯并咪唑-5-基-羧酸-N-苯基-N-(2-羟基羧乙基)-酰胺，(b) 1-甲基-2-[N-(4-氨基苯基)-氨甲基]-苯并咪唑-5-基-羧酸-N-(2-吡啶基)-N-(羟基甲基)-酰胺，(c) 1-甲基-2-[N-(4-氨基-2-甲氧基苯基)-氨甲基]-苯并咪唑-5-基-羧酸-N-(2-吡啶基)-N-(羟基甲基)-酰胺，和(d) 1-甲基-2-[N-[4-(N-正己氧羰基酰胺基)苯基]氨甲基]-苯并咪唑-5-基-羧酸-N-(2-吡啶基)-N-(2-乙氧羰基乙基)酰胺。
• US6087380A
  申请人：——

  公开号：US6087380A

  公开（公告）日：2000-07-11
• US6414008B1
  申请人：——

  公开号：US6414008B1

  公开（公告）日：2002-07-02
• US6469039B1
  申请人：——

  公开号：US6469039B1

  公开（公告）日：2002-10-22