(1S,6S,8S)-11-oxatricyclo[6.2.1.01,6]undec-9-en-5-one | 72863-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: (1S,6S,8S)-11-oxatricyclo[6.2.1.01,6]undec-9-en-5-one
• CAS: 72863-96-8；122210-69-9；122210-70-2；144901-00-8
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: WMJRHAUZLYORBR-MRTMQBJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-(2-furyl)-1-hexen-3-one 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、999.99 MPa 条件下， 反应 0.17h， 生成 (1S,6S,8S)-11-oxatricyclo[6.2.1.01,6]undec-9-en-5-one 、 (6α,8α-H)-11-oxatricyclo[6.2.1.0^1,6]undec-9-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃的高压介导的分子内Diels-Alder反应：控制单加双亲亲烯物的环加成的因素。

  摘要：

  已经研究了具有2-烷基取代基和末端α，β-不饱和酮的呋喃的分子内Diels-Alder反应。据报道，改变环加成反应的简便性和立体化学后，改变呋喃的取代度，桥链长度以及亲二烯体上活化基团的位置的后果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80668-1

文献信息

• The high pressure mediated intramolecular diels-alder reaction of furans: Factors controlling cycloaddition with monoactivated dienophiles.
  作者：Laurence M. Harwood、Sarah A. Leeming、Neil S. Isaacs、Geraint Jones、John Pickard、Royston M. Thomas、David Watkin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80668-1

  日期：1988.1

  The Intramolecular Diels-Alder reactions of furans possessing a 2-alkyl substituent with a terminal α,β-unsaturated ketone have been surveyed. The consequences of varying the degree of substitution of the furan, the bridging chain length, and position of the activating group on the dienophile upon the ease and stereochemistry of cycloaddition are reported.

  已经研究了具有2-烷基取代基和末端α，β-不饱和酮的呋喃的分子内Diels-Alder反应。据报道，改变环加成反应的简便性和立体化学后，改变呋喃的取代度，桥链长度以及亲二烯体上活化基团的位置的后果。