methyl 4-[(trifluoromethylsulfonamido)methyl]benzoate | 716360-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-[(trifluoromethylsulfonamido)methyl]benzoate
• 英文别名: methyl 4-[(trifluoromethylsulfonylamino)methyl]benzoate
• CAS: 716360-90-6
• 化学式: C₁₀H₁₀F₃NO₄S
• 分子量: 297.255
• InChiKey: BTBSSMHNTPSSQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.440±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-[(trifluoromethylsulfonamido)methyl]benzoate 在 水 、 硫酸羟胺 、 sodium hydroxide 、 sodium sulfite 作用下， 反应 16.08h， 以76%的产率得到N-hydroxy-4-[(trifluoromethylsulfonamido)methyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  从一系列新型酚醛、吡啶甲酸、吡啶基和异羟肟锌 (II) 配合物中鉴定出一种有效的 Akt 磷酸化激活剂。

  摘要：

  信号通路的小分子调节剂的发现是目前特别活跃的研究领域。我们的目标是开发前所未有的基于金属的 Akt 信号传导激活剂，这些激活剂有可能用作调节 Akt 下游葡萄糖代谢的工具或用作开发抗糖尿病药物的先导结构。在这种情况下，制备了一个高度多样化的 11 种新型锌 (II) 配合物文库，其中含有酚类、吡啶啉、吡啶和异羟肟配体，所有这些都包含对药用有益的特征，并在检测中筛选出磷酸化 Akt 水平用化合物处理后来自 NIH3T3 细胞的裂解物。发现以异羟肟配体为特征的复合物是制备的分子中最突出的 Akt 激活剂，最有效的化合物在亚微摩尔浓度下起作用。进一步表征表明，该化合物诱导 Akt 下游效应子糖原合酶激酶 3beta 的磷酸化，但不作为酪氨酸磷酸酶或 PTEN 的抑制剂。

  DOI：

  10.1007/s00775-010-0716-0
• 作为产物：
  描述：

  4-氨甲基苯甲酸甲酯 、 Trifluoro(trifluoromethylsulfonylsulfonyl)methane 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以51 %的产率得到methyl 4-[(trifluoromethylsulfonamido)methyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰基苄胺与醛的不对称 α-C-H 加成的激进方法

  摘要：

  由于其重要的合成和生物应用，对映体富集胺的有效合成非常重要。光氧化还原介导的不对称α-氨基C(sp 3 )–H官能化提供了一种原子经济且可持续的方法来获取手性胺。然而，类似反应的发展还处于早期阶段，通常提供具有单一立构中心的手性胺。在此，我们提出了一种新颖的协同三重催化方法，用于在温和条件下将容易获得的N-磺酰胺与醛进行不对称α -C–H 加成。该方法可以有效合成多种有价值的带有邻位立构中心的β-氨基醇。与之前的报告不同，我们的方案采用了一种激进的方法，使用地球上丰富的 Cr 催化。奎宁环发挥双重作用，促进高选择性氢原子转移以产生α-氨基自由基，并促进 Cr-O 键的解离，这对于整个催化循环至关重要，如对照、NMR 和 DFT 实验所证明的那样。初步的机理研究，包括自由基捕获、非线性效应、斯特恩-沃尔默图、动力学同位素效应和哈米特图，为反应途径提供了有价值的见解。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c12043

文献信息

• Weak coordinated nitrogen functionality enabled regioselective C–H alkynylation <i>via</i> Pd(<scp>ii</scp>)/mono-<i>N</i>-protected amino acid catalysis
  作者：Bifu Liu、Wensen Ouyang、Jianhong Nie、Yang Gao、Kejun Feng、Yanping Huo、Qian Chen、Xianwei Li

  DOI：10.1039/d0cc04739b

  日期：——

  coordinated amine derivative enabled regioselective C–H functionalization remains challenging due to the elusive achievement of reactivity and selectivity simultaneously. Herein, regioselective C–H alkynylation of various readily transformable nitrogen functionalities was developed with great efficiency, with the assistance of the mono-N-protected amino acid (MPAA) ligand via Pd(II) catalysis proceeding via

  由于难以实现的反应性和选择性的同时，对弱配位胺衍生物的区域选择性C–H功能化的探索仍然具有挑战性。这里，各种容易转变氮官能的区域选择性C-H炔基被以极高的效率开发的，与单的协助Ñ -保护的氨基酸（MPAA）的配体通过将Pd（II程序）催化通过5,6和7元palladacycle中间体。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Acylation of<i>N</i>-Benzyltriflamides with Aldehydes<i>via</i>CH Bond Activation
  作者：Satyasheel Sharma、Jihye Park、Eonjeong Park、Aejin Kim、Minyoung Kim、Jong Hwan Kwak、Young Hoon Jung、In Su Kim

  DOI：10.1002/adsc.201200889

  日期：2013.1.29

  A palladium-catalyzed ortho-acylation of N-benzyltriflamides with aldehydes via direct sp2 CH bond activation is described. Benzylamines with a triflamide directing group in the presence of palladium acetate, acetic acid, and tert-butyl hydroperoxide as an oxidant can be effectively coupled with aryl and alkyl aldehydes to provide ortho-acyl-N-benzyltriflamides with a high regioselectivity.

  描述了通过直接的sp 2 CH键活化，钯催化的N-苄基三氟化物与醛的邻位酰化。在乙酸钯，乙酸和叔丁基氢过氧化物的存在下，具有三氟化物导向基团的苄胺可以有效地与芳基和烷基醛偶联，以提供具有高区域选择性的邻酰基-N-苄基三氟化物。
• Rh(III)-catalyzed<i>ortho</i>-Alkylation of<i>N</i>-Benzyltriflamides with Diazo Compounds
  作者：Sang Hoon Han、Neeraj Kumar Mishra、In Su Kim

  DOI：10.1002/bkcs.10574

  日期：2015.12

  The rhodium(III)‐catalyzed ortho‐CH functionalization of N‐benzyltriflamides with α‐diazo compounds is described. This transformation provides the facile construction of C2‐alkylated N‐benzyltriflamides in the absence of external oxidants under mild reaction conditions.

  铑（III）催化的邻-C  H的官能化Ñ用α-重氮化合物-benzyltriflamides进行说明。在温和的反应条件下，在没有外部氧化剂的情况下，这种转化提供了C2-烷基化的N-苄基三氟化物的简便构建。
• Ccr5 antagonists as therapeutic agents
  申请人：Kazmierski Mieczyslaw Wieslaw

  公开号：US20060229336A1

  公开（公告）日：2006-10-12

  The present invention relates to compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable derivatives thereof, useful in the treatment of prophylazis of CCR5-related diseases and disorders, for example, in the inhibition of HIV replication, the prevention or treatment of HIV infection, and in the treatment of the resulting acquired immune deficiency syndrome (AIDS).

  本发明涉及式(I)化合物或其药学上可接受的衍生物，用于预防CCR5相关疾病和障碍的治疗，例如，抑制HIV复制，预防或治疗HIV感染，以及治疗由此产生的获得性免疫缺陷综合症（AIDS）。
• Achiral Cp*Rh(III)/Chiral Lewis Base Cooperative Catalysis for Enantioselective Cyclization via C–H Activation
  作者：Takumaru Kurihara、Masahiro Kojima、Tatsuhiko Yoshino、Shigeki Matsunaga

  DOI：10.1021/jacs.2c01223

  日期：2022.4.27

  cyclization via C(sp2)–H activation with a cooperative catalytic system consisting of a Cp*Rh(III) complex and a chiral Lewis base is described. An α,β-unsaturated acyl ammonium intermediate is generated from a chiral isochalcogenurea catalyst and an acyl fluoride reacts with a metallacycle generated from the Cp*Rh catalyst and a benzylamine derivative. This cooperative catalytic system gives a variety

  描述了通过 C(sp 2 )-H 活化与由 Cp*Rh(III) 配合物和手性路易斯碱组成的协同催化体系的对映选择性 [4+3] 环化。由手性异硫属元素脲催化剂生成 α,β-不饱和酰基铵中间体，酰基氟与由 Cp*Rh 催化剂和苄胺衍生物生成的金属环反应。这种协同催化体系以良好的收率和优异的对映选择性（高达 99:1 er）生成多种苯并内酰胺。结果表明，手性路易斯碱催化是控制过渡金属催化的 C-H 官能化对映选择性的有力工具。