[(2,2’-bis(diphenylphosphino)-1,1’-binaphthalene)palladium(II)(OAc)₂] | 331749-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2,2’-bis(diphenylphosphino)-1,1’-binaphthalene)palladium(II)(OAc)₂]
• 英文别名: [(BINAP)Pd(OAc)₂]；diacetate{(R)-2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl}palladium(II)；[palladium(II)(OAc)2((R)-2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl)]；[Pd(OAc)2(R-BINAP)]；Pd(OAc)2 BINAP；[1-(2-diphenylphosphanylnaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl]-diphenylphosphane;palladium(2+);diacetate
• CAS: 331749-09-8
• 化学式: C₄₈H₃₈O₄P₂Pd
• 分子量: 847.195
• InChiKey: ZDQNZTTXFBKHTP-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.69
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  palladium diacetate 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到[(2,2’-bis(diphenylphosphino)-1,1’-binaphthalene)palladium(II)(OAc)₂]
  参考文献：
  名称：

  一种可分离的单核钯（I）酰胺络合物

  摘要：

  单核 Pd(I) 物质是 Pd 催化反应中的假定中间体，但由于难以获得它们，我们对它们的了解有限。在此，我们报告了 Pd(I) 酰胺复合物 [(BINAP)Pd(NHAr Trip )] (BINAP = 2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘，Ar Trip = 2， 6-双（2',4',6'-三异丙基苯基）苯基），来自 (BINAP)PdCl 2与 LiNHAr Trip 的反应. 这种 Pd(I) 酰胺类物质已通过 X 射线晶体学、电子顺磁共振和多边 Pd X 射线吸收光谱表征。理论研究表明，虽然 Pd(I) 配合物中 Pd 和 N 之间的三电子双中心 π 相互作用在其 Pd-N 键中施加了严重的泡利排斥，但显着的配体间吸引力色散力有助于其稳定。根据其电子特性，在 Pd(I) 酰胺络合物上观察到均裂 Pd-N 键断裂和伯胺去质子化的反应。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04965
• 作为试剂：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 、 苯基三氟甲烷磺酸酯 在 [(2,2’-bis(diphenylphosphino)-1,1’-binaphthalene)palladium(II)(OAc)₂] 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 66.0h， 以71%的产率得到呋喃,2,3-二氢-2-苯基-,(R)-
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric arylation of 2,3-dihydrofuran with aryl triflates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00004a056

文献信息

• Generation of Tertiary Phosphine-Coordinated Pd(0) Species from Pd(OAc)₂in the Catalytic Heck Reaction
  作者：Fumiyuki Ozawa、Akihiko Kubo、Tamio Hayashi

  DOI：10.1246/cl.1992.2177

  日期：1992.11

  2′-bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl ((R)-BINAP) (3 equiv./Pd) in benzene in the presence of Et3N to give the palladium(0) species Pd[(R)-BINAP]2 (1 equiv./Pd), (R)-BINAP monoxide (1 equiv./Pd), and Et3N·HOAc (2 equiv./Pd). The progress of reaction strongly affected by the content of water in the reaction solution. The reduction of Pd(OAc)2 in the presence of PPh3 proceeded in a similar process to give Pd(PPh3)4

  二乙酸钯 (II) 与水 (1 当量/Pd) 和 (R)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘 ((R)-BINAP) (3 当量/Pd) 反应在苯中，在 Et3N 存在下，得到钯 (0) 物种 Pd[(R)-BINAP]2（1 当量/Pd）、(R)-BINAP 一氧化二氮（1 当量/Pd）和 Et3N·HOAc （2当量/钯）。反应的进程受反应溶液中水含量的强烈影响。在 PPh3 存在下，Pd(OAc)2 的还原以类似的过程进行，得到 Pd(PPh3)4 和 OPPh3。
• Can Palladium Acetate Lose Its “Saltiness”? Catalytic Activities of the Impurities in Palladium Acetate
  作者：William A. Carole、Jonathan Bradley、Misbah Sarwar、Thomas J. Colacot

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02835

  日期：2015.11.6

  Commercially available palladium acetate often contains two major impurities, whose presence can impact the overall catalytic efficacy. This systematic study provides a comparison of the differences in catalytic activity of pure palladium acetate, Pd-3(OAc)(6), with the two impurities: Pd-3(OAc)(6)(NO2) and polymeric [Pd(OAc)(2)](n) in a variety of cross-coupling reactions. The solid state C-13 NMR spectra of all three compounds in conjunction with DFT calculations confirm their reported geometries.