7-hydroxy-2,2-dimethyl-8-(3-methylbut-2-enyl)-5-phenethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one | 1353896-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 7-hydroxy-2,2-dimethyl-8-(3-methylbut-2-enyl)-5-phenethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one
• 英文别名: 7-hydroxy-2,2-dimethyl-8-(3-methylbut-2-en-1-yl)-5-phenethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one；7-hydroxy-2,2-dimethyl-8-(3-methyl-2-buten-1-yl)-5-phenethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one；7-Hydroxy-2,2-dimethyl-8-(3-methylbut-2-enyl)-5-(2-phenylethyl)-1,3-benzodioxin-4-one
• CAS: 1353896-15-7
• 化学式: C₂₃H₂₆O₄
• 分子量: 366.457
• InChiKey: SJLGNTCFZKZUII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-2,2-dimethyl-8-(3-methylbut-2-enyl)-5-phenethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one 在 caesium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-羟基-4-甲氧基-3-(3-甲基-2-丁烯-1-基)-6-苯乙基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Amorfrutins A，B，（S）-D和（R）-D的仿生全合成以及Amorfrutin C的形式合成

  摘要：

  通过使用聚酮化合物芳构化反应制备的普通前体的统一方法，报告了阿莫frutin A，B，C和阿莫夫汀D的两种对映异构体的正式和总体仿生合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100301
• 作为产物：
  描述：

  在 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 7-hydroxy-2,2-dimethyl-8-(3-methylbut-2-enyl)-5-phenethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Amorfrutins A，B，（S）-D和（R）-D的仿生全合成以及Amorfrutin C的形式合成

  摘要：

  通过使用聚酮化合物芳构化反应制备的普通前体的统一方法，报告了阿莫frutin A，B，C和阿莫夫汀D的两种对映异构体的正式和总体仿生合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100301

文献信息

• Mechanistic studies of highly regioselective decarboxylative-prenyl migration reactions of prenyloxycarbonyl-diketo-dioxinones
  作者：Katie Anderson、Sylvain Laclef、Anthony G.M. Barrett

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.098

  日期：2014.9

  Mechanistic studies of tandem regioselective decarboxylation, prenyl transfer, and aromatization reactions of prenyl dioxinone diketo-carboxylates to provide 3-prenyl-resorcylate derivatives are described. Studies of the effects of concentration and the base employed as well as the results of cross-over experiments were all found to be consistent with the reaction proceeding largely via an intermolecular

  描述了串联的区域选择性脱羧，异戊二烯基转移和异戊二烯二酮二酮羧酸酯提供3-异戊烯基-间苯二酸酯衍生物的芳构化反应的机理研究。发现对浓度和所用碱的影响的研究以及交叉实验的结果均与很大程度上通过分子间反应途径进行的反应一致。
• Biomimetic Syntheses of Amorfrutin C and <i>C</i> ‐5 Substituted Amorfrutin Analogues
  作者：Calum Patel、Thomas Mies、Andrew J. P. White、Philip J. Parsons、Anthony G. M. Barrett

  DOI：10.1002/ejoc.202001487

  日期：2021.2.25

  Amorfrutin C, a C‐5 prenyl substituted amorfrutin, its allyl analog and an amorfrutin C‐5 aldehyde derivate have been synthesized from a common amorfrutin intermediate, which was prepared via a biomimetic β, δ‐diketo‐dioxinone aromatization reaction.

  Amorfrutin C，一个C- 5异戊烯基取代的amorfrutin，其烯丙基类似物和amorfrutin C-5醛衍生物是由一种常见的amorfrutin中间体合成的，该中间体是通过仿生的β，δ-二酮-二恶英酮芳构化反应制备的。
• Total synthesis of amorfrutin A via a palladium-catalyzed migratory prenylation–aromatization sequence
  作者：Sylvain Laclef、Katie Anderson、Andrew J.P. White、Anthony G.M. Barrett

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.019

  日期：2012.1

  The total synthesis of amorfrutin A, a prenyl bibenzyl natural product has been achieved in five steps from 2,2,6-trimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one. The key step of the synthesis is an efficient palladium(0)-catalyzed decarboxylative prenylation migration and aromatization sequence. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.