1,3-dimethyl-2-(p-tolylethynyl)benzene | 1219617-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethyl-2-(p-tolylethynyl)benzene
• 英文别名: 1,3-Dimethyl-2-[2-(4-methylphenyl)ethynyl]benzene
• CAS: 1219617-41-0
• 化学式: C₁₇H₁₆
• 分子量: 220.314
• InChiKey: AJPFAYFVYSOIMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.9±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基溴苯 、 4-甲苯基乙炔 在 四氢吡咯 、 bis({5-chloro-2-[(4-chlorophenyl)(hydroxyimino)methyl]phenyl})cyclodipalladachl-orane-1,3,4-tris(ylium)-2-uide 、 4-十二烷基苯磺酸钠盐 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以61%的产率得到1,3-dimethyl-2-(p-tolylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  微波辐照下无铜肟-钯环催化水中失活芳基溴和氯化物的Sonogashira炔化反应

  摘要：

  经济与竞争部（MINECO）（CTQ2010-20387 项目）、INGENIO 联合公司（项目 2010 CSD2007-00006）、Fondos Europeos para el Desarrollo 地区（FEDER）、瓦伦西亚省政府（PROMETEO/208 项目）的财政支持，和阿利坎特大学是公认的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300785

文献信息

• A Practical Heterogeneous Catalyst for the Suzuki, Sonogashira, and Stille Coupling Reactions of Unreactive Aryl Chlorides
  作者：Myung-Jong Jin、Dong-Hwan Lee

  DOI：10.1002/anie.200905626

  日期：2010.2.1

  Practical catalyst: A magnetic nanoparticle‐supported palladium catalyst was developed for the highly efficient heterogeneous Suzuki, Sonogashira, and Stille couplings of a wide variety of aryl chlorides. Furthermore, the catalyst could be recycled by facile magnetic separation without any loss of activity.

  实用的催化剂：磁性纳米粒子负载的钯催化剂是针对各种芳基氯化物的高效异质铃木，Sonogashira和Stille偶联剂而开发的。此外，可以通过容易的磁分离将催化剂再循环而没有任何活性损失。
• Microwave-Promoted Copper-Free Sonogashira-Hagihara Couplings of Aryl Imidazolylsulfonates in Water
  作者：José F. Cívicos、Diego A. Alonso、Carmen Nájera

  DOI：10.1002/adsc.201200629

  日期：2013.1.14

  Aryl imidazol‐1‐ylsulfonates have been efficiently cross‐coupled with aryl‐, alkyl‐, and silylacetylenes in neat water under copper‐free conditions at 110 °C assisted by microwave irradiation. Using 0.5 mol% of an oxime palladacycle as precatalyst, 2‐dicyclohexylphosphino‐2′,6′‐dimethoxybiphenyl (SPhos, 2 mol%) as ligand, hexadecyltrimethylammonium bromide (CTAB) as additive, and triethylamine (TEA)

  在110℃无铜条件下，微波辐射辅助下，纯净水中的芳基咪唑-1-基磺酸盐已与芳基，烷基和甲硅烷基乙炔有效地交叉偶联。使用0.5摩尔％的肟四氮杂环丙烷作为前催化剂，使用2-二环己基膦基2'，6'-二甲氧基联苯（SPhos，2摩尔％）作为配体，十六烷基三甲基溴化铵（CTAB）作为添加剂，并使用三乙胺（TEA）作为碱仅30分钟就可以制备出高至高收率的双取代炔烃阵列。