N-(3,5-dimethylphenyl)glycine | 42288-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(3,5-dimethylphenyl)glycine
• 英文别名: N-(3,5-Dimethylphenyl)-glycin；2-(3,5-dimethylanilino)acetic acid
• CAS: 42288-17-5
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: YRNPDKYKAVLYOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,5-dimethylphenyl)glycine 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 反应 4.0h， 生成 2-(3,5-dimethyl-N-nitrosoanilino)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Turnbull, Kenneth, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 965 - 968

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-((3,5-dimethylphenyl)amino)acetate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 反应 1.5h， 生成 N-(3,5-dimethylphenyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  Discovery and evolution of 12N-substituted aloperine derivatives as anti-SARS-CoV-2 agents through targeting late entry stage

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105196

文献信息

• Asymmetric aerobic decarboxylative Povarov reactions of <i>N</i>-aryl α-amino acids with methylenephthalimidines <i>via</i> cooperative photoredox and chiral Brønsted acid catalysis
  作者：Jiangtao Li、Ziwei Gu、Xiaowei Zhao、Baokun Qiao、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1039/c9cc07380a

  日期：——

  An enantioselective aerobic decarboxylative Povarov reaction of N-aryl α-amino acids with methylenephthalimidines through cooperative photoredox and chiral Brønsted acid catalysis is reported. With a transition metal-free dual catalytic system including a chiral phosphoric acid and DPZ as a photosensitizer mediated by visible light, the transformations provided a series of valuable chiral isoindolin-1-ones

  报道了通过协同的光氧化还原和手性布朗斯台德酸催化N-芳基α-氨基酸与亚甲基邻苯二甲酰亚胺的对映选择性好氧脱羧Povarov反应。借助无过渡金属的双重催化体系（包括手性磷酸和DPZ作为可见光介导的光敏剂），这些转化提供了一系列有价值的手性异吲哚啉-1-酮，其中含有基于3,3-螺-四氢喹啉的立体中心。高收率（高达83％），对映选择性（高达98％ee）和优异的非对映选择性（> 20：1 dr）。
• Asymmetric Hydroaminoalkylation of Alkenylazaarenes via Cooperative Photoredox and Chiral Hydrogen‐Bonding Catalysis
  作者：Xiangpei Chai、Xinheng Hu、Xiaowei Zhao、Yanli Yin、Shanshan Cao、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1002/anie.202115110

  日期：2022.3

  addition of radicals to activated olefins to directly forge stereocenters at their β-position. The stereoselective transformation was made possible by the introduction of cooperative nonclassical H-bonding interactions, thus enabling the chiral catalyst to provide sufficient stereocontrol.

  烯基氮杂芳烃的高度对映选择性加氢氨基烷基化被描述为首次成功地将自由基催化不对称共轭加成到活化的烯烃上，从而在其 β 位直接形成立体中心。通过引入协同的非经典氢键相互作用使立体选择性转化成为可能，从而使手性催化剂能够提供足够的立体控制。
• Access to Isoxazolidines through Visible-Light-Induced Difunctionalization of Alkenes
  作者：Hui Yang、Guo Wei、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1021/acscatal.9b03567

  日期：2019.10.4

  decarboxylation of N-aryl glycines are added to alkenes and the resulting radical intermediates are trapped by superoxides. The peroxides undergo swift intramolecular amine oxidation to provide the valuable isoxazolidines. Alkenes with varied functionalization can be applied. The isoxazolidine ring can be readily opened via reduction by zinc in acetic acid to afford γ-lactams in high yield.

  据报道，具有特征在于可见光诱导的烯烃的需氧双官能化的异恶唑烷的获得。通过N-芳基甘氨酸的氧化脱羧反应生成的α-氨基自由基被添加到烯烃中，并且自由基中间体被超氧化物捕获。过氧化物进行快速的分子内胺氧化以提供有价值的异恶唑烷。可以应用具有不同功能的烯烃。通过在乙酸中用锌还原可容易地打开异恶唑烷环，从而以高收率提供γ-内酰胺。
• LASER-DECOMPOSABLE RESIN COMPOSITION AND PATTERN-FORMING MATERIAL USING THE SAME
  申请人：SUGASAKI Atsushi

  公开号：US20080038663A1

  公开（公告）日：2008-02-14

  A laser-decomposable resin composition contains: a compound including at least one structure selected from a carboxyl group and a carboxylic acid anhydride structure and at least one hetero atom selected from N, S and O atoms other than the structure; and a binder polymer.

  一种可激光分解的树脂组合物，包括：一种化合物，其中包括至少一种结构，所述结构从羧基和羧酸酐结构中选择至少一种，并且还包括至少一种异原子，所述异原子选自N、S和O原子以外的结构；以及一种粘合剂聚合物。
• Access to Chromenopyrrolidines Enabled by Organophotocatalyzed [2 + 2 + 1] Annulation of Chromones with <i>N</i>-Arylglycines
  作者：Xin Zhou、Biwei Zhang、Ping Wu、Wei Xu、Renqi Wang、Jingbai Li、Hongbin Zhai、Bin Cheng、Taimin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02801

  日期：2023.10.20

  conditions via organophotocatalyzed aerobic decarboxylative [2 + 2 + 1] annulation of chromones with N-arylglycines, in which N-arylglycines perform dual roles (i.e., radical precursor and methylene provider). Mechanistic studies suggested that a Giese-type radical addition and consequent Mannich pathway were likely responsible for the annulation reaction.

  在温和条件下，通过有机光催化色酮与N-芳基甘氨酸的需氧脱羧 [2 + 2 + 1] 环化，实现了色并吡咯烷的简便方法，其中N -芳基甘氨酸发挥双重作用（即自由基前体和亚甲基提供者）。机理研究表明吉斯型自由基加成和随后的曼尼希途径可能是环化反应的原因。