4,7a-Dimethyl-3-methylene-5,6,7,7a-tetrahydroisobenzofuran-1-one | 137779-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 4,7a-Dimethyl-3-methylene-5,6,7,7a-tetrahydroisobenzofuran-1-one
• CAS: 137779-91-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: VKYOHAHCMJGGCT-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-1-methyl-2-oxocyclohexanecarboxylate 在 吡啶 、 lithium hydroxide 、 silver carbonate 、 lithium diisopropyl amide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 4,7a-Dimethyl-3-methylene-5,6,7,7a-tetrahydroisobenzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient syntheses of a new chiral diene and a new bridgehead enone for a Diels-Alder approach to kaura-9(11)-16-dien-19-oic acid

  摘要：

  Efficient syntheses of a new chiral diene and a new bridgehead enone for a Diels-Alder approach to kaura-9(11)-16-di-en-19-oic acid (1) are described.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82199-0

文献信息

• Synthesis of Bicyclic Homochiral Dienes by Allylic Rearrangement of Cyclohexenols – Suitable Building Blocks for The Synthesis of Nagilactones
  作者：Bernhard Westermann、Silke Dubberke

  DOI：10.1002/jlac.199719970214

  日期：1997.2

  very short and straightforward synthesis towards highly functionalized dienes is described. The homochiral starting material, unsaturated β-oxo ester 2, can be prepared by enzyme-catalyzed saponification. The utility of the dienes has been demonstrated in a cycloaddition with N-phenyltriazolidinone as the dienophile. The Diels-Alder reaction is highly diastereoselective, yielding only one diastereomer

  描述了非常短而直接的向高度官能化二烯的合成。可以通过酶催化的皂化来制备均手性原料不饱和β-氧代酯2。在用N-苯基三唑烷酮作为双亲物的环加成中已经证明了二烯的效用。Diels-Alder反应是高度非对映选择性的，仅产生一种非对映异构体。