(2-methoxy-6-nitro-phenyl)-phenyl-amine | 7575-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-methoxy-6-nitro-phenyl)-phenyl-amine
• 英文别名: 2-methoxy-6-nitro-N-phenylaniline
• CAS: 7575-27-1
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₃
• 分子量: 244.25
• InChiKey: ATWOJRYQRHULRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86.5-87.5 °C
• 沸点：
  379.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methoxy-6-nitro-phenyl)-phenyl-amine 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三溴化硼 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 phenazin-1-yl acrylate
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological evaluations of diverse Michael acceptor-based phenazine hybrid molecules as TrxR1 inhibitors

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104736
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 、 2-甲氧基-6-硝基苯胺 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 生成 (2-methoxy-6-nitro-phenyl)-phenyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Ni-Catalyzed Dual C–H Annulation of Benzimidazoles with Alkynes for Synthesis of π-Extended Heteroarenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01253

文献信息

• An Efficient Buchwald–Hartwig/Reductive Cyclization for the Scaffold Diversification of Halogenated Phenazines: Potent Antibacterial Targeting, Biofilm Eradication, and Prodrug Exploration
  作者：Aaron T. Garrison、Yasmeen Abouelhassan、Dimitris Kallifidas、Hao Tan、Young S. Kim、Shouguang Jin、Hendrik Luesch、Robert W. Huigens

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01903

  日期：2018.5.10

  Bacterial biofilms are surface-attached communities comprised of nonreplicating persister cells housed within a protective extracellular matrix. Biofilms display tolerance toward conventional antibiotics, occur in ∼80% of infections, and lead to >500000 deaths annually. We recently identified halogenated phenazine (HP) analogues which demonstrate biofilm-eradicating activities against priority pathogens;

  细菌生物膜是由附着在保护性细胞外基质中的非复制性持久性细胞组成的表面附着群落。生物膜表现出对常规抗生素的耐受性，在约80％的感染中发生，每年导致> 500,000例死亡。我们最近鉴定了卤化吩嗪（HP）类似物，这些类似物证明了针对优先病原体的生物膜消除活性。然而，吩嗪的合成存在局限性。在此，我们报告了一种改进的HP合成方法，该方法可加快鉴定改良的生物膜消除剂的速度。1-甲氧基吩嗪支架是通过布赫瓦尔德-哈特维格交叉偶联（平均产率70％）和随后的还原环化（平均产率68％）生成的，从而加快了消灭强力生物膜的HP的发现（例如61：MRSA BAA-1707 MBEC = 4.69μM）。我们还开发了细菌选择性前药（还原活化的醌-烷氧基羰基氧基甲基部分），以提供HP 87，该产品显示出对MRSA BAA-1707（MIC = 0.15μM，MBEC = 12.5μM）具有出色的抗菌和生物膜根除活性。此
• [EN] PHENAZINE DERIVATIVES AS ANTIMICROBIAL AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PHÉNAZINE UTILISÉS COMME AGENTS ANTIMICROBIENS
  申请人：UNIV FLORIDA

  公开号：WO2018152436A8

  公开（公告）日：2019-09-12
• PHENAZINE SYNTHESES. II.¹ PHENAZINE ETHERS AND PHENAZINOLS
  作者：DONALD L. VIVIAN、JONATHAN L. HARTWELL、HENRY C. WATERMAN

  DOI：10.1021/jo01372a020

  日期：1954.7