(2R,3S,5R)-5-(3-Benzenesulfinyl-propyl)-3-benzyloxy-2-methyl-tetrahydro-furan | 79712-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,5R)-5-(3-Benzenesulfinyl-propyl)-3-benzyloxy-2-methyl-tetrahydro-furan
• CAS: 79712-10-0
• 化学式: C₂₁H₂₆O₃S
• 分子量: 358.502
• InChiKey: JGDZWFBGDAWBTG-OCBBNFSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2S,5R,6R)-6-tert-Butoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-2-methyl-propionaldehyde 、 (2R,3S,5R)-5-(3-Benzenesulfinyl-propyl)-3-benzyloxy-2-methyl-tetrahydro-furan 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-4-Benzenesulfinyl-6-((2R,4S,5R)-4-benzyloxy-5-methyl-tetrahydro-furan-2-yl)-2-((2S,5R,6R)-6-tert-butoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-2-methyl-hexan-3-ol 、 (R)-4-Benzenesulfinyl-6-((2R,4S,5R)-4-benzyloxy-5-methyl-tetrahydro-furan-2-yl)-2-((2S,5R,6R)-6-tert-butoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-2-methyl-hexan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis and stereochemical identity of the C18H32O5 degradation product from boromycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00410a056
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,5R)-3-Benzyloxy-2-methyl-5-(3-phenylsulfanyl-propyl)-tetrahydro-furan 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到(2R,3S,5R)-5-(3-Benzenesulfinyl-propyl)-3-benzyloxy-2-methyl-tetrahydro-furan
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis and stereochemical identity of the C18H32O5 degradation product from boromycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00410a056