1,3,4,6-Tetramethyl-3,6-bis(sulfanyl)piperazine-2,5-dione | 73333-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3,4,6-Tetramethyl-3,6-bis(sulfanyl)piperazine-2,5-dione
• CAS: 73333-77-4
• 化学式: C₈H₁₄N₂O₂S₂
• 分子量: 234.343
• InChiKey: FTKKJRKYANMANX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  42.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,6-Tetramethyl-3,6-bis(sulfanyl)piperazine-2,5-dione 在 吡啶 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 1,3,4,6-Tetramethyl-3,6-epithio-2,5-dioxopiperazine
  参考文献：
  名称：

  Biosynthesis of gliotoxin. Synthesis of sulfur-bridged dioxopiperazines from N-hydroxyamino acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01298a024
• 作为产物：
  描述：

  1,3-Dimethyl-3-methoxy-6-methylene-2,5-dioxopiperazine 在 硫化氢 、 potassium carbonate 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 1,3,4,6-Tetramethyl-3,6-bis(sulfanyl)piperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Biosynthesis of gliotoxin. Synthesis of sulfur-bridged dioxopiperazines from N-hydroxyamino acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01298a024

文献信息

• Thiolation of symmetrical and unsymmetrical diketopiperazines
  作者：Bettina M. Ruff、Sabilla Zhong、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1039/c2ob06663g

  日期：——

  The introduction of sulfur units into a variety of symmetrical and unsymmetrical diketopiperazines (DKPs) is described. We investigated different thiolation methods utilizing several bases and electrophilic sulfur reagents, leading to monomethylthio-, bis(methylthio)-, and epithio-DKPs. Their formation proceeded diastereoselectively, facilitating the application in total syntheses of many thiodiketopiperazine (TDKP) natural products. Furthermore, possible side reactions as well as mechanistic studies and stereochemical structural assignments of the obtained products are given.

  本文介绍了将硫单元引入各种对称和不对称二酮哌嗪（DKPs）的方法。我们利用几种碱和亲电硫试剂研究了不同的硫代方法，从而得到了单甲硫基、双（甲硫基）和表硫基 DKPs。它们的形成是非对映选择性的，有利于应用于许多硫代二酮哌嗪（TDKP）天然产物的全合成。此外，还给出了可能的副反应以及所获产物的机理研究和立体化学结构分配。