2-(1,2-dibromoethoxy)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione | 203728-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1,2-dibromoethoxy)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-(1,2-dibromoethoxy)isoindole-1,3-dione
• CAS: 203728-17-0
• 化学式: C₁₀H₇Br₂NO₃
• 分子量: 348.978
• InChiKey: MSTHIBJEYYMCLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,2-dibromoethoxy)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以17%的产率得到2-Ethynyloxy-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactivity of a novel group of hydroxylamine-containing 2π- and 4π-components

  摘要：

  本文介绍了羟胺基试剂、烯烃 2、炔烃 3 和丁二烯变体吡喃酮 4 的合成过程。虽然炔 3 的相对不稳定性限制了进一步的评估，但烯 2 和吡喃酮 4 分别成功地参与了 1,3-二极和 DielsâAlder 环加成反应。4 与 DMAD 反应生成 O-芳基化的羟胺 13，其结构已通过晶体分析得到证实。

  DOI：

  10.1039/a708380g
• 作为产物：
  描述：

  2-(vinyloxy)isoindoline-1,3-dione 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到2-(1,2-dibromoethoxy)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactivity of a novel group of hydroxylamine-containing 2π- and 4π-components

  摘要：

  本文介绍了羟胺基试剂、烯烃 2、炔烃 3 和丁二烯变体吡喃酮 4 的合成过程。虽然炔 3 的相对不稳定性限制了进一步的评估，但烯 2 和吡喃酮 4 分别成功地参与了 1,3-二极和 DielsâAlder 环加成反应。4 与 DMAD 反应生成 O-芳基化的羟胺 13，其结构已通过晶体分析得到证实。

  DOI：

  10.1039/a708380g

文献信息

• Synthesis and reactivity of a novel group of hydroxylamine-containing 2π- and 4π-components
  作者：Alan J. Pearce、Daryl S. Walter、Christopher S. Frampton、Timothy Gallagher

  DOI：10.1039/a708380g

  日期：——

  The synthesis of hydroxylamine-based reagents, alkene 2, alkyne 3 and a butadienyl variant pyrone 4 are described. While the relative instability of alkyne 3 has limited further evaluation, alkene 2 and pyrone 4 successfully participate in 1,3-dipolar and Diels–Alder cycloaddition reactions respectively. Reaction of 4 with DMAD gives O-arylated hydroxylamine 13, the structure of which is confirmed by crystallographic analysis.

  本文介绍了羟胺基试剂、烯烃 2、炔烃 3 和丁二烯变体吡喃酮 4 的合成过程。虽然炔 3 的相对不稳定性限制了进一步的评估，但烯 2 和吡喃酮 4 分别成功地参与了 1,3-二极和 DielsâAlder 环加成反应。4 与 DMAD 反应生成 O-芳基化的羟胺 13，其结构已通过晶体分析得到证实。