methyl 4-((2-cyanoacetamido)methyl)benzoate | 566926-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-((2-cyanoacetamido)methyl)benzoate
• 英文别名: 4-[(2-Cyano-acetylamino)-methyl]-benzoic acid methyl ester；Methyl 4-[[(2-cyanoacetyl)amino]methyl]benzoate
• CAS: 566926-13-4
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃
• 分子量: 232.239
• InChiKey: SFIDLFCQQGBBIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-((2-cyanoacetamido)methyl)benzoate 在 盐酸 、 盐酸羟胺 、 potassium acetate 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl 4-((5-amino-2-(4-(dimethylamino)phenyl)-2H-1,2,3-triazole-4-carboxamido)methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  诱导抗肿瘤作用和免疫反应的含三唑 HDAC 抑制剂的设计和合成

  摘要：

  组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 是一种表观遗传抗肿瘤药物靶点，但大多数现有的 HDAC 抑制剂显示出有限的抗肿瘤活性，并且它们的使用通常伴随着严重的副作用。为了克服这些问题，我们设计并合成了一系列含三唑化合物作为新型 HDAC 抑制剂。其中，化合物19h对 HDAC1 具有强效选择性抑制作用，具有良好的体外抗增殖活性和优异的药代动力学特征。化合物19h显着抑制裸鼠中人肿瘤异种移植物的生长和携带 MC38 结肠癌的免疫活性小鼠的鼠肿瘤生长。在 MC38 模型中，19h增加了脾脏 CD4 +的比例当与 mPD-1 抗体结合时，T 效应细胞并促进 5/6 动物的肿瘤完全消退。这些结果表明，选择性 I 类 HDAC 抑制剂发挥直接肿瘤生长抑制和间接免疫细胞介导的抗肿瘤作用，并且与免疫检查点抑制剂具有协同作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01985
• 作为产物：
  描述：

  4-氨甲基苯甲酸甲酯盐酸盐 、 氰乙酸 在 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86 %的产率得到methyl 4-((2-cyanoacetamido)methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  诱导抗肿瘤作用和免疫反应的含三唑 HDAC 抑制剂的设计和合成

  摘要：

  组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 是一种表观遗传抗肿瘤药物靶点，但大多数现有的 HDAC 抑制剂显示出有限的抗肿瘤活性，并且它们的使用通常伴随着严重的副作用。为了克服这些问题，我们设计并合成了一系列含三唑化合物作为新型 HDAC 抑制剂。其中，化合物19h对 HDAC1 具有强效选择性抑制作用，具有良好的体外抗增殖活性和优异的药代动力学特征。化合物19h显着抑制裸鼠中人肿瘤异种移植物的生长和携带 MC38 结肠癌的免疫活性小鼠的鼠肿瘤生长。在 MC38 模型中，19h增加了脾脏 CD4 +的比例当与 mPD-1 抗体结合时，T 效应细胞并促进 5/6 动物的肿瘤完全消退。这些结果表明，选择性 I 类 HDAC 抑制剂发挥直接肿瘤生长抑制和间接免疫细胞介导的抗肿瘤作用，并且与免疫检查点抑制剂具有协同作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01985

文献信息

• Modulators of LXR
  申请人：——

  公开号：US20030181420A1

  公开（公告）日：2003-09-25

  Compounds, compositions and methods for modulating the activity of nuclear receptors are provided. In particular, heterocyclic compounds are provided for modulating the activity of nuclear receptors, including liver X receptor (LXR) and orphan nuclear receptors. In certain embodiments, the compounds are N-substituted pyridones.

  提供了用于调节核受体活性的化合物、组合物和方法。具体来说，提供了用于调节核受体活性的杂环化合物，包括肝X受体（LXR）和孤儿核受体。在某些实施方式中，这些化合物是N-取代吡啶酮。
• [EN] TRIAZOLAMIDE COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ TRIAZOLAMIDE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 三唑酰胺类化合物及其制备方法和用途
  申请人：UNIV SHANGHAI TECH

  公开号：WO2023185752A1

  公开（公告）日：2023-10-05

  本发明公开了一种三唑酰胺类化合物及其制备方法和用途，具体公开了如式I所示的三唑酰胺类化合物或其药学上可接受的盐，及其在制备治疗和/或预防与HDAC相关疾病的药物中的应用，所述疾病可以为癌症。
• MODULATORS OF LXR
  申请人：X-Ceptor Therapeutics, Inc.

  公开号：EP1465869A1

  公开（公告）日：2004-10-13
• EP1465869A4
  申请人：——

  公开号：EP1465869A4

  公开（公告）日：2005-12-28
• US7998986B2
  申请人：——

  公开号：US7998986B2

  公开（公告）日：2011-08-16