1-(3-thienyl)-1-pentyne | 1221442-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1-(3-thienyl)-1-pentyne
• 英文别名: 3-(pent-1-ynyl)thiophene；3-(1-pentynyl)-thiophene
• CAS: 1221442-00-7
• 化学式: C₉H₁₀S
• 分子量: 150.244
• InChiKey: IDSBKODMPOOTKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙烯 、 1-(3-thienyl)-1-pentyne 在 CoBr₂(dppe) 、 zinc(II) iodide 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以75%的产率得到3-((E)-2-((E)-styryl)pent-1-enyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  钴催化的区域选择性和立体选择性分子间烯键耦合：制备1,3-二烯衍生物的有效途径。

  摘要：

  炔烃与乙烯基芳烃或乙烯基三甲基硅烷在钴（II）络合物，Zn和ZnI（2）在CH（2）Cl（2）中在rt至50℃存在下反应，可得到1,3-二烯好到极好的产量。

  DOI：

  10.1039/b920071a

文献信息

• Copper‐Catalyzed Synthesis of Tetrasubstituted Alkenes via Regio‐ and <i>anti</i> ‐Selective Addition of Silylboronates to Internal Alkynes
  作者：Hirokazu Moniwa、Ryo Shintani

  DOI：10.1002/chem.202100933

  日期：2021.5.12

  As a new and complementary method for the synthesis of structurally defined tetrasubstituted alkenes, a copper‐catalyzed regio‐ and anti‐selective addition of silylboronates to unsymmetric internal alkynes has been developed. A variety of unactivated alkynes can be employed with high selectivity under simple and mild conditions, and the resulting products have been further functionalized by utilizing

  作为合成结构确定的四取代烯烃的一种新的补充方法，已开发了铜催化的甲硅烷基硼酸酯向不对称内部炔烃的区域和反选择性加成反应。可以在简单和温和的条件下以高选择性使用多种未活化的炔烃，并且通过利用烯烃上的甲硅烷基和硼烷基进一步将所得产物官能化。