3-chlorobenzalchloroimine | 860554-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chlorobenzalchloroimine
• 英文别名: 3-chloro-benzaldehyde chlorimin；3-Chlor-benzaldehyd-chlorimin；N-chloro-1-(3-chlorophenyl)methanimine
• CAS: 860554-30-9
• 化学式: C₇H₅Cl₂N
• 分子量: 174.029
• InChiKey: RWAHEIDWKKKPLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chlorobenzalchloroimine 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.148 g的产率得到3-氯苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  胺的机械化学辅助氧化成羰基化合物和腈

  摘要：

  介绍了一种在球磨条件下将伯胺温和、高效、无金属和无溶剂氧化成醛、酮和腈的方法。该方法已被证明与各种官能团兼容，并且需要易于获得的起始材料。通过硅胶垫简单过滤反应混合物，得到纯醛、酮和腈产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700689
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苄胺 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 反应 0.34h， 生成 3-chlorobenzalchloroimine
  参考文献：
  名称：

  胺的机械化学辅助氧化成羰基化合物和腈

  摘要：

  介绍了一种在球磨条件下将伯胺温和、高效、无金属和无溶剂氧化成醛、酮和腈的方法。该方法已被证明与各种官能团兼容，并且需要易于获得的起始材料。通过硅胶垫简单过滤反应混合物，得到纯醛、酮和腈产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700689

文献信息

• A Practical Oxidative Conversion of Aldehydes into N-Chloroaldimines
  作者：Can Jin、Feng Wang、Bin Sun、Xiaohui Zhuang

  DOI：10.3184/174751918x15403084696731

  日期：2018.11

  A novel method for the preparation of N-chloroaldimines from commonly available aromatic aldehydes has been developed. The reaction proceeded effectively by two steps: aldehydes were initially transformed into imines and then chloro-substitution with NaClO2 gave the N-chloroaldimines. This simple protocol allows for the preparation of a variety of aromatic N-chloroaldimines in moderate to excellent

  已开发出一种从常用芳香醛制备 N-氯醛亚胺的新方法。该反应通过两个步骤有效进行：醛最初转化为亚胺，然后用 NaClO2 氯代取代得到 N-氯醛亚胺。这种简单的方案允许以中等至极好的收率制备各种芳香族 N-氯醛亚胺，而无需分离亚胺中间体。我们还发现 3-硝基苯甲醛和 4-氰基苯甲醛在标准条件下直接转化为相关的苯甲腈。
• The Thermal Decomposition of Ald-chlorimines¹
  作者：Charles R. Hauser、Athey G. Gillaspie、John W. LeMaistre

  DOI：10.1021/ja01306a054

  日期：1935.3
• The Removal of Hydrogen and Acid Radicals from Organic Compounds by Means of Bases. I. The Removal of Hydrogen Chloride from Ald-chlorimines by Sodium Hydroxide. Rates of Reaction in Alcoholic Solution¹
  作者：Charles R. Hauser、John W. LeMaistre、A. E. Rainsford

  DOI：10.1021/ja01309a023

  日期：1935.6