1-ethynyl-2-(methoxy(phenyl)methyl)benzene | 1610735-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-ethynyl-2-(methoxy(phenyl)methyl)benzene
• CAS: 1610735-39-1
• 化学式: C₁₉H₂₀O
• 分子量: 264.367
• InChiKey: FPTOEVJFADQUQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethynyl-2-(methoxy(phenyl)methyl)benzene 在 氯[2-(二叔丁基磷)二苯基]金 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以76%的产率得到1-phenyl-1,3-dihydro-2H-inden-2-one
  参考文献：
  名称：

  金催化2-乙炔基苄基醚的碳烷氧基化反应以化学方式形成1-茚满酮和2-茚满酮：配体和溶剂的作用

  摘要：

  使用合适的催化剂和溶剂，可以从2-乙炔基苄基醚选择性合成1-和2-茚满酮化合物。硝基甲烷（MeNO 2）中的高酸性[三（五氟苯基）膦]六氟锑酸金[P（C 6 F 5）3 AuSbF 6 ]优选产生1-茚满酮，而[（邻-联苯基）二（叔丁基）膦]三氟化金[P（t Bu）2（o-联苯）AuNTf 2]在二氯乙烷中往往会形成2-茚满酮衍生物。对于2-茚满酮产品，我们分离了两个茚基甲基醚进行氘标记分析，为π-炔烃活化提供了证据。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300988
• 作为产物：
  描述：

  2-[(三甲基硅基)乙炔基]苯甲醛 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 1-ethynyl-2-(methoxy(phenyl)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  金催化2-乙炔基苄基醚的碳烷氧基化反应以化学方式形成1-茚满酮和2-茚满酮：配体和溶剂的作用

  摘要：

  使用合适的催化剂和溶剂，可以从2-乙炔基苄基醚选择性合成1-和2-茚满酮化合物。硝基甲烷（MeNO 2）中的高酸性[三（五氟苯基）膦]六氟锑酸金[P（C 6 F 5）3 AuSbF 6 ]优选产生1-茚满酮，而[（邻-联苯基）二（叔丁基）膦]三氟化金[P（t Bu）2（o-联苯）AuNTf 2]在二氯乙烷中往往会形成2-茚满酮衍生物。对于2-茚满酮产品，我们分离了两个茚基甲基醚进行氘标记分析，为π-炔烃活化提供了证据。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300988

文献信息

• Rhodium(II)-Catalysed Skeletal Rearrangement of Ether Tethered<i>N</i>-Sulfonyl 1,2,3-Triazoles: a Rapid Approach to 2-Aminoindanone and Dihydroisoquinoline Derivatives
  作者：Yinghua Yu、Lei Zhu、Yun Liao、Zhifeng Mao、Xueliang Huang

  DOI：10.1002/adsc.201501178

  日期：2016.3.31

  The skeletal rearrangement of ether tethered N‐sulfonyl‐1,2,3‐triazoles has been achieved by rhodium(II) catalysis. This method offers a rapid entry to 2‐aminoindanone and dihydroisoquinoline architectures which can be further transformed to other valuable building blocks, such as vicinal aminoindanols, isoquinolines and isoquinolinones. A pathway involving an azavinyl rhodium carbene intermediate

  通过铑（II）催化实现了醚键连接的N-磺酰基-1,2,3-三唑的骨架重排。这种方法可以快速进入2-氨基茚满酮和二氢异喹啉结构，这些结构可以进一步转化为其他有价值的组成部分，例如邻氨基吲哚醇，异喹啉和异喹啉酮。根据初步的机理研究，提出了一种涉及氮杂乙烯基铑卡宾中间体的途径。