2-amino-N-(3-bromophenyl)benzamide | 22312-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-N-(3-bromophenyl)benzamide
• CAS: 22312-63-6
• 化学式: C₁₃H₁₁BrN₂O
• mdl: MFCD00434407
• 分子量: 291.147
• InChiKey: IXZFMVFTKAQKNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1H-吲哚-3-基甲基)-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮 、 2-amino-N-(3-bromophenyl)benzamide 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 3-(3-Bromo-phenyl)-2-[2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉酮胆囊收缩素-B受体配体。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00108a040
• 作为产物：
  描述：

  2-Nitro-benzoesaeure-<3-brom-anilid> 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-amino-N-(3-bromophenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  作为潜在琥珀酸脱氢酶抑制剂的新型苯达尼-杂环甲酰胺杂合体的合成和生物学评价

  摘要：

  为了发现新的抗真菌剂，设计、合成了 20 种新型苯达尼 - 杂环甲酰胺杂化物，并通过 1 H NMR 和 HRMS 对其进行表征。在体外，评估了它们对四种植物病原真菌的抗真菌活性，并且一些 50 mg/L 的目标化合物显示出对立枯丝核菌的显着抗真菌活性。尤其是化合物17（EC50 = 6.32 mg/L）和18（EC50 = 6.06 mg/L）对立枯病菌表现出良好的抗真菌活性，并且优于铅杀真菌剂苯达尼（一种琥珀酸脱氢酶抑制剂，SDHI）（EC50 = 6.38毫克/升）。此外，扫描电子显微镜图像显示，与阴性对照相比，添加了化合物 17 的处理培养基上的菌丝体生长异常，菌落稀疏、枯萎和重叠，化合物17（IC50 = 52.58 mg/L）和18（IC50 = 56.86 mg/L）对琥珀酸脱氢酶（SDH）的抑制能力优于苯达尼（IC50 = 62.02 mg/L）。分子对接显示化合物17适合

  DOI：

  10.3390/molecules25184291

文献信息

• TBHP as Methyl Source under Metal-Free Aerobic Conditions To Synthesize Quinazolin-4(3<i>H</i> )-ones and Quinazolines by Oxidative Amination of C(sp³ )-H Bond
  作者：Sushobhan Mukhopadhyay、Dinesh S. Barak、Sanjay Batra

  DOI：10.1002/ejoc.201800495

  日期：2018.6.15

  tert‐Butyl hydroperoxide (TBHP) served as the methyl source under metal‐free aerobic conditions in the oxidative amination of a C(sp3)–H bond to provide quinazolin‐4(3H)‐one and quinazoline derivatives.

  在无金属好氧条件下，叔丁基过氧化氢（TBHP）在C（sp 3）-H键的氧化胺化反应中作为甲基源，提供了quinazolin-4（3 H）-one和quinazoline衍生物。
• Thermo-Promoted Reactions of Anthranils with Carboxylic Acids, Amines, Phenols, and Malononitrile under Catalyst-Free Conditions
  作者：Jing Jiang、Xin Cai、Yanwei Hu、Xuejun Liu、Xiaodong Chen、Shun-Yi Wang、Yinan Zhang、Shilei Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02890

  日期：2019.2.15

  procedure for the thermo-promoted reactions of anthranil with different substrates was developed. The catalyst-free process affords various useful building blocks with good to moderate yields. This chemistry enables several step- and cost-effective approaches for biologically interesting molecules and provides an efficient platform for the investigation of untapped reactions at high temperature.

  开发了一种方便且原子经济的方法，用于蒽醌与不同底物的热促进反应。无催化剂工艺可提供各种有用的结构单元，并具有良好至中等的产率。这种化学方法为生物学上感兴趣的分子提供了几种分步高效的方法，并为研究高温下未开发的反应提供了一个有效的平台。
• A facile synthesis of (Z)-1, 6-disubstituted-7H-benzo[b][1,5]diazonin-7-one derivatives via arylation-allylation-RCM pathway of anthranilamide and isatoic anhydride
  作者：Motakatla Novanna、Sathananthan Kannadasan、Ponnusamy Shanmugam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151163

  日期：2019.10

  A facile and efficient method has been developed for the synthesis of (Z)-6-allyl-1-phenyl-1,2,5,6-tetrahydro-7H-benzo[b][1,5]diazonin-7-one and (Z)-1,6-diphenyl-1,2,5,6-tetrahydro-7H-benzo[b][1,5]diazonin-7-one from anthranilamide via N-arylation/N-allylation and from isatoic anhydride via ring opening/N-arylation/N-allylation followed by ring closing metathesis using Grubbs-II catalyst as a key step

  已经开发了一种简便高效的合成（Z）-6-烯丙基-1-苯基-1,2,5,6-四氢-7 H-苯并[ b ] [1,5]重氮素-7-的方法邻氨基苯甲酰胺经N-芳基化/ N-烯丙基化反应得到一个和（Z）-1,6-二苯基-1,2,5,6-四氢-7 H-苯并[ b ] [1,5]重氮素-7-经由开环/ N-芳基化/ N从异戊酸酐-烯丙基化，然后使用Grubbs-II催化剂作为关键步骤进行闭环复分解。发现在反应时间和产物产率方面，Grubbs-II催化剂优于Grubbs-I催化剂，并且开发的路线适合于合成苯并稠合的九元氮杂环。已经建立了具有受保护的胺和酰胺氮的二甲酰化底物的要求，以适合用于合成重氮酮衍生物的RCM。
• DMSO–allyl bromide: a mild and efficient reagent for atom economic one-pot <i>N</i>-allylation and bromination of 2°-aryl amines, 2-aryl aminoamides, indoles and 7-aza indoles
  作者：Suresh Snoxma Smile、Motakatla Novanna、Sathananthan Kannadasan、Ponnusamy Shanmugam

  DOI：10.1039/d1ra08588c

  日期：——

  A mixture DMSO–allyl bromide has been developed as a reagent for an atom economic one-pot N-allylation and aryl bromination under basic conditions. Utilizing this reagent, N-allylation–bromination of a number of 2°-aryl amines, aryl aminoamides, indoles, and 7-aza indoles has been achieved. The scope of the substrates and limitations, the synthetic utility of the products, and a plausible reaction

  DMSO-烯丙基溴混合物已被开发为碱性条件下原子经济一锅N-烯丙基化和芳基溴化的试剂。利用该试剂，已经实现了许多2°-芳基胺、芳基氨基酰胺、吲哚和7-氮杂吲哚的N-烯丙基化-溴化。已经提出了底物的范围和限制、产物的合成用途以及合理的反应机理。
• N-aryl (THIO) anthranilic acid amide derivatives, their preparation and their use as VEGF receptor tyrosine kinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040198782A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  1 Described are compunds of formula (I), wherein W is O or S; X is NR 8 ; Y is CR 9 R 10 —(CH 2 ) n wherein R 9 and R 10 are independently of each other hydrogen or lower alkyl, and n is an integer of from and including 0 to and including 3; or Y is SO 2 ; R 2 is aryl; R 2 is a mono- or bicyclic heteroaryl group comprising one or more ring nitrogen atoms with the exception that R 2 cannot represent 2-phthalimidyl, and in case of Y=SO 2 cannot represent 2,1,3-benzothiadiazol-4-yl; any of R 3 , R 4 , R 5 and R 6 , independently of the other, is H or a substituent other than hydrogen; and R 7 and R 8 , independently of each other, are H or lower alkyl; or a N-oxide or a pharmaceutically acceptable salt thereof for the preparation of a pharmaceutical product for the treatment of a neoplastic disease which responds to an inhibition of the VEGF receptor tyrosine kinase activity. The compounds of formula (I) can be used for the treatment e.g. of a neoplastic disease, such as a tumor disease, of retinopathy and age-related macular degeneration.

  描述了化合物的公式(I)，其中W为O或S; X为NR8; Y为CR9R10—(CH2)n，其中R9和R10独立地为氢或低烷基，n为0至3的整数，包括0和3; 或Y为SO2; R2为芳基; R2为一种单环或双环杂环芳基，包括一个或多个环氮原子，但R2不能表示2-邻苯二甲酰亚胺基，且在Y = SO2的情况下不能表示2,1,3-苯并噻二唑-4-基; R3、R4、R5和R6中的任何一个，除了氢之外，都是取代基; R7和R8独立地为氢或低烷基; 或其N-氧化物或药学上可接受的盐，用于制备治疗对VEGF受体酪氨酸激酶活性抑制有反应的肿瘤疾病的制药产品。公式(I)的化合物可用于治疗肿瘤疾病，如肿瘤疾病，视网膜病和年龄相关性黄斑变性等。