2-iodo-N,4,5-trimethylaniline | 1280563-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodo-N,4,5-trimethylaniline
• CAS: 1280563-33-8
• 化学式: C₉H₁₂IN
• 分子量: 261.105
• InChiKey: WUWYEUAUSHQQAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-N,4,5-trimethylaniline 在 吡啶 、 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tert-butyl (1,2,5,6-tetramethyl-3-oxoindolin-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  铜亚硝基试剂对铜催化的C2和C3烷基取代的吲哚的氧化

  摘要：

  据报道，在温和的条件下，C2-烷基取代的吲哚被选择性氧化为3-羟吲哚，以及在C2处对C2，C3-二烷基取代的吲哚进行选择性的CH氧化或胺化。吲哚上烷基的取代位置将反应引导至相似条件下的不同途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03185
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基苯胺 在 甲基锂 、 碘 、 silver sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-iodo-N,4,5-trimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  铜亚硝基试剂对铜催化的C2和C3烷基取代的吲哚的氧化

  摘要：

  据报道，在温和的条件下，C2-烷基取代的吲哚被选择性氧化为3-羟吲哚，以及在C2处对C2，C3-二烷基取代的吲哚进行选择性的CH氧化或胺化。吲哚上烷基的取代位置将反应引导至相似条件下的不同途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03185

文献信息

• Copper(<scp>i</scp>)-catalyzed asymmetric intramolecular C-arylation with ureas as the additives: highly enantioselective formation of spirooxindoles
  作者：Haowen Ma、Jiajie Feng、Wei Zhou、Chen Chen、Zhuoji Deng、Fengtao Zhou、Yifan Ouyang、Xinhao Zhang、Qian Cai

  DOI：10.1039/d1ob01327k

  日期：——

  copper-catalyzed asymmetric intramolecular C-arylation reaction with ureas as the co-catalysts. By forming hydrogen bonds with 1,3-dicarbonyl structures, ureas can activate the substrates, stabilize the carbanion intermediates and the products, and fix the syn-configurations of 1,3-dicarbonyl structures. They help enhance the reactivity, prevent side reactions and improve the enantioselectivities.

  开发了一种以尿素为助催化剂的铜催化不对称分子内 C-芳基化反应的协同催化策略。通过与 1,3-二羰基结构形成氢键，脲可以活化底物，稳定碳负离子中间体和产物，并固定 1,3-二羰基结构的顺式构型。它们有助于提高反应性、防止副反应并提高对映选择性。
• 2-Aminobenzene Derivatives as Unnatural Nucleobases and Their DNA Duplex Stabilities
  作者：Ju-Young Heo、Gil-Tae Hwang

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.12.3794

  日期：2010.12.20