5-bromo-3-(difluoromethyl)-2-fluoropyridine | 1805222-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-3-(difluoromethyl)-2-fluoropyridine
• CAS: 1805222-04-1
• 化学式: C₆H₃BrF₃N
• 分子量: 225.996
• InChiKey: BMPXRHMVKOFTSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3-(difluoromethyl)-2-fluoropyridine 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 2-((3-(difluoromethyl)-5-((diphenylmethylene)amino)pyridin-2-yl)oxy)-N,N-dimethylacetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USING SAME
  [FR] COMPOSÉS CYCLIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本申请涉及以下式（I）的化合物及其药用盐，其在此处定义为MALT1抑制剂。本申请还描述了包括式（I）化合物及其药用盐的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗疾病（如癌症、自身免疫性疾病和炎症性疾病）的方法。

  公开号：

  WO2021134004A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-5-溴吡啶-3-甲醛 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到5-bromo-3-(difluoromethyl)-2-fluoropyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USING SAME
  [FR] COMPOSÉS CYCLIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本申请涉及以下式（I）的化合物及其药用盐，其在此处定义为MALT1抑制剂。本申请还描述了包括式（I）化合物及其药用盐的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗疾病（如癌症、自身免疫性疾病和炎症性疾病）的方法。

  公开号：

  WO2021134004A1

文献信息

• [EN] BIARYL KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASES À BASE DE BIARYLE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2017059085A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  The present disclosure is directed to biaryl compounds of formula (I) which can inhibit AAKl (adaptor associated kinase 1), compositions comprising such compounds and their use for treating e.g. pain, Alzheimer's disease, Parkinson's disease and schizophrenia.

  本公开涉及式(I)的双芳基化合物，该化合物能够抑制AAK1（适配器相关激酶1），包含此类化合物的组合物以及它们用于治疗例如疼痛、阿尔茨海默病、帕金森病和精神分裂症。
• [EN] BIARYL KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS BIARYLE DE KINASE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2015153720A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  The present disclosure is generally directed to compounds which can inhibit AAK1 (adaptor associated kinase 1), compositions comprising such compounds, and methods for inhibiting AAK1.

  本公开通常涉及能够抑制AAK1（适配器相关激酶1）的化合物、包含该化合物的组合物以及抑制AAK1的方法。
• Biaryl kinase inhibitors
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US10155760B2

  公开（公告）日：2018-12-18

  The present disclosure is generally directed to compounds which can inhibit AAK1 (adaptor associated kinase 1), compositions comprising such compounds, and methods for inhibiting AAK1.

  本公开内容一般涉及可抑制 AAK1（适配体相关激酶 1）的化合物、包含此类化合物的组合物以及抑制 AAK1 的方法。
• [EN] AAK1 INHIBITOR AND USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEUR D'AAK1 ET SON UTILISATION<br/>[ZH] AAK1抑制剂及其用途
  申请人：[en]SICHUAN HAISCO PHARMACEUTICAL CO., LTD.;[zh]四川海思科制药有限公司

  公开号：WO2023284838A1

  公开（公告）日：2023-01-19

  式(I)的化合物，其立体异构体、氘代物、溶剂化物、前药、代谢产物、药学上可接受的盐或共晶，或含它们的药物组合物，及其作为AAK1抑制剂在制备治疗相关疾病的药物中的用途。
• Discovery of (<i>S</i>)-1-((2′,6-Bis(difluoromethyl)-[2,4′-bipyridin]-5-yl)oxy)-2,4-dimethylpentan-2-amine (BMS-986176/LX-9211): A Highly Selective, CNS Penetrable, and Orally Active Adaptor Protein-2 Associated Kinase 1 Inhibitor in Clinical Trials for the Treatment of Neuropathic Pain
  作者：Guanglin Luo、Ling Chen、Walter A. Kostich、Brian Hamman、Jason Allen、Amy Easton、Clotilde Bourin、Michael Gulianello、Jonathan Lippy、Susheel Nara、Tarun Kumar Maishal、Kamalraj Thiyagarajan、Prasadrao Jalagam、Sreenivasulu Naidu Pattipati、Kumaran Dandapani、Manoj Dokania、Pradeep Vattikundala、Vivek Sharma、Saravanan Elavazhagan、Manoj Kumar Verma、Manish Lal Das、Santosh Wagh、Anand Balakrishnan、Benjamin M. Johnson、Kenneth S. Santone、George Thalody、Rex Denton、Hariharan Saminathan、Vinay K. Holenarsipur、Anoop Kumar、Abhijith Rao、Siva Prasad Putlur、Sarat Kumar Sarvasiddhi、Ganesh Shankar、Justin V. Louis、Manjunath Ramarao、Charles M. Conway、Yu-Wen Li、Rick Pieschl、Yuan Tian、Yang Hong、Jonathan Ditta、Arvind Mathur、Jianqing Li、Daniel Smith、Joseph Pawluczyk、Dawn Sun、Shiuhang Yip、Dauh-Rurng Wu、Muthalagu Vetrichelvan、Anuradha Gupta、Alan Wilson、Suma Gopinathan、Suman Wason、Linda Bristow、Charles F. Albright、Joanne J. Bronson、John E. Macor、Carolyn D. Dzierba

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c02131

  日期：2022.3.24