3-chlorobutyl benzoate | 71776-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chlorobutyl benzoate
• 英文别名: Benzoesaeure-<3-chlor-butylester>；benzoic acid-(3-chloro-butyl ester)；Benzoesaeure-(3-chlor-butylester)
• CAS: 71776-78-8
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO₂
• 分子量: 212.676
• InChiKey: QBWAMLVKPIJFNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chlorobutyl benzoate 、 苯胺 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GROMACHEVSKAYA, E. V.;KOROTYSHEVA, G. P., XIMIYA I TEXNOL. FURAN. SOEDIN., KRASNODAR, 1982, 71-75

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 生成 3-chlorobutyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  哌啶衍生物；从取代的哌啶醇衍生的局部麻醉剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01216a051

文献信息

• Silver-Catalyzed C(sp³)–H Chlorination
  作者：Jun Ozawa、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00367

  日期：2017.3.17

  A silver-catalyzed chlorination of benzylic, tertiary, and secondary C(sp3)–H bonds was developed. The reaction proceeded with as low as 0.2 mol % catalyst loading at room temperature under air atmosphere with synthetically useful functional group compatibility. The regioselectivity and reactivity tendencies suggest that the chlorination proceeded through a radical pathway, but an intermediate alkylsilver

  开发了银催化的苄基，叔和仲C（sp 3）-H键的氯化反应。反应在室温下在空气气氛下以低至0.2mol％的催化剂负载量进行，具有合成上有用的官能团相容性。区域选择性和反应性趋势表明氯化是通过自由基途径进行的，但是不能排除中间的烷基银物种。
• Über die Herstellung neuer lokalanästhetisch wirksamer Verbindungen
  作者：H. Schönenberger、H. Vogel、E. Bamann

  DOI：10.1002/ardp.19652980608

  日期：——

  Es werden Verfahren zur Herstellung von „doppelt ringoffenem Cocain und Norcocain”︁ beschrieben. Geeignet sind zwei Verfahren, die von Acetessigester bzw. Crotonester und Aminoalkoholen ausgehen und zu den Zwischenprodukten β‐Hydroxyalkylaminobuttersäureestern führen. Durch Benzoylierung werden aus diesen die lokalanästhetisch wirksamen Verbindungen N‐Methyl‐N‐(3‐n‐butanol‐1‐benzoesäureester)‐β‐am

  描述了生产“双环开可卡因和去甲可卡因”︁ 的过程。从乙酰乙酸酯或巴豆酸酯和氨基醇开始并产生中间产物β-羟烷基氨基丁酸酯的两种方法是合适的。局部麻醉活性化合物N-甲基-N-（3-正丁醇-1-苯甲酸酯）-β-氨基丁酸甲酯和N-（3-正丁醇-1-苯甲酸酯）-β-氨基丁酸甲基酯是由这些苯甲酰化产生的。
• Reductive Allylic Defluorinative Cross-Coupling Enabled by Ni/Ti Cooperative Catalysis
  作者：Zhiyang Lin、Yun Lan、Chuan Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03102

  日期：2019.10.18

  synthesis, but they have been rarely engaged in cross-electrophile coupling. Herein, we report a Ni/Ti-cocatalyzed reductive allylic defluorinative cross-coupling between trifluoromethyl alkenes and unactivated alkyl chlorides and bromides, enabling the efficient preparation of diverse functional-group-rich gem-difluoroalkenes. Notably, synthesis of the gem-difluoroalkene analogues of azaperone, haloperidol

  未活化的烷基氯是有机合成中的重要组成部分，但很少参与交叉亲电子偶联。在本文中，我们报道了三氟甲基烯烃与未活化的烷基氯化物和溴化物之间的Ni / Ti催化的还原性烯丙基脱氟交叉偶联，从而能够有效地制备各种富含官能团的宝石-二氟烯烃。值得注意的是，使用我们的方法作为关键步骤，也完成了氮杂哌酮，氟哌啶醇和苯哌啶醇的宝石-二氟烯烃类似物的合成。
• Visible‐Light‐Promoted Aliphatic C−H Chlorination and Bromination Using Haloform as the Halogen Donor and Azidobenziodoxole as the Mediator
  作者：Qin He、Zehui Cao、Yangyang Zhang、Gong Chen、Yaxin Wang

  DOI：10.1002/adsc.202300416

  日期：2023.8.15

  azidobenziodoxole (BIN3)-mediated tunable radical reaction system for selective chlorination and bromination of tertiary and secondary C(sp3)−H bonds of alkyl substrates using haloform as the halogen donor was developed. Reactions of various substrates with BIN3 under visible light irradiation without any photo or metal catalysts gave C−H chlorinated or brominated products. These reactions are selective, and compatible

  开发了叠氮苯并氧杂环戊烯 (BIN 3 ) 介导的可调自由基反应系统，用于使用卤仿作为卤素供体对烷基底物的叔和仲 C( sp 3 )−H 键进行选择性氯化和溴化。在没有任何光催化剂或金属催化剂的情况下，各种底物与 BIN 3在可见光照射下发生反应，得到 C−H 氯化或溴化产物。这些反应是选择性的，并且与许多官能团相容。机理研究表明，卤仿作为卤素原子供体，BIN 3和水反应原位生成的HN 3作为氢原子供体传递自由基链式反应。氢氮3与CHX 2 ⋅ 反应形成CH 2 X 2和N 3 ⋅ ，通过夺取烷烃底物的氢原子来传播自由基链。
• Synthesis of 1,3-dioxanium hexachloroantimonates
  作者：T. P. Kosulina、E. V. Gromachevskaya、L. A. Falina、A. G. Kolesnikov、V. G. Kul'nevich

  DOI：10.1007/bf00516201

  日期：1983.4