N-hydroxyundecanimidoyl chloride | 596094-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: N-hydroxyundecanimidoyl chloride
• CAS: 596094-62-1
• 化学式: C₁₁H₂₂ClNO
• 分子量: 219.755
• InChiKey: XFBLTRPVTAROBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2,2-dimethyl-5-((triisopropylsilyl)buta-1,3-diyn-1-yl)-1,3-dioxan-5-yl)carbamate 、 N-hydroxyundecanimidoyl chloride 在 copper(l) iodide 、 silver fluoride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到tert-butyl (5-((3-decylisoxazol-5-yl)ethynyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  신규한 헤테로방향족 고리 화합물, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 S1P 수용체 관련 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물

  摘要：

  本发明涉及新型的杂环芳烃化合物、其制备方法以及包含其作为有效成分的用于预防或治疗与S1P受体相关的疾病的药学组合物。根据本发明，该杂环芳烃化合物及其光学异构体或药学上可接受的盐，在不经过磷酸化过程的情况下与S1P受体结合，起到拮抗剂（antagonist）的作用，可用于预防或治疗多发性硬化和脑缺血。

  公开号：

  KR20170087813A
• 作为产物：
  描述：

  十一醛 在 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-hydroxyundecanimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 3-Amino-4-Chlorophenyl P1 as a novel and potent benzamidine mimic via solid-phase synthesis of an isoxazoline library

  摘要：

  In an effort to identify orally bioavailable factor Xa inhibitors, two isoxazolines libraries were prepared to scan for novel P1 ligands. From this work, 4-chloro-3-aniline was identified as a novel and potent benzamidine mimic. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00130-6

文献信息

• 1,6-Dioxo-2-azaspiro[3.4]oct-2-enes and Related Spirocycles: Heterocycles from [3 + 2] Nitrile Oxide Cycloadditions with 2-Methyleneoxetanes, -Thietanes, and -Azetidines
  作者：Jose Intano、Louis P. Riel、Jacky Lim、Jerome R. Robinson、Amy R. Howell

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01624

  日期：2023.12.15

  synthetic intermediates and natural products. [3 + 2] Cycloadditions between enol ethers and nitrile oxides have been well studied; however, nitrile oxide cycloadditions with 4-membered heterocycles to give spiroisoxazolines are unreported. Here, we showcase the regio- and diastereoselective [3 + 2] nitrile oxide cycloadditions of 2-methyleneoxetanes, -azetidines, and -thietanes to give an array of 1,

  异恶唑啉和四元杂环是许多合成中间体和天然产物中的重要结构基序。 [3 + 2] 烯醇醚与氧化腈之间的环加成反应已得到充分研究；然而，氧化腈与4元杂环环加成生成螺异恶唑啉的报道尚未见报道。在这里，我们展示了 2-亚甲基氧杂环丁烷、-氮杂环丁烷和-硫杂环丁烷的区域选择性和非对映选择性 [3 + 2] 氧化腈环加成，得到一系列 1,6-dioxo-2-azaspiro[3.4]oct-2-enes以及相关的螺环。 2D NMR 实验表明，大多数观察到的非对映选择性是由空间相互作用决定的。然而，具有氢键供体的偶极亲和力逆转了立体化学结果。 X 射线晶体学证实了结构分配。