(-)-(1R,5R,6R,9S,1'S)-5,9-dimethyl-3-(1'-phenylethyl)spiro<<3>azabicyclo<4.3.0>nonane-8,2''-<1.3>dithiane>-4-one | 139025-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (-)-(1R,5R,6R,9S,1'S)-5,9-dimethyl-3-(1'-phenylethyl)spiro<<3>azabicyclo<4.3.0>nonane-8,2''-<1.3>dithiane>-4-one
• 英文别名: (-)-(1R,5R,6R,9S,1'S)-5,9-dimethyl-3-(1'-phenylethyl)spiro[[3]azabicyclo[4.3.0]nonane-8,2''-[1.3]dithiane]-4-one；(4'R,4'aR,7'S,7'aR)-4',7'-dimethyl-2'-[(1S)-1-phenylethyl]spiro[1,3-dithiane-2,6'-1,4,4a,5,7,7a-hexahydrocyclopenta[c]pyridine]-3'-one
• CAS: 139025-21-1
• 化学式: C₂₁H₂₉NOS₂
• 分子量: 375.599
• InChiKey: PKTCPBSFXZVAPZ-DZBHQSCQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1R,5R,6R,9S,1'S)-5,9-dimethyl-3-(1'-phenylethyl)spiro<<3>azabicyclo<4.3.0>nonane-8,2''-<1.3>dithiane>-4-one 在 palladium on activated charcoal 、 镍 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (4R,4aS,7R,7aS)-4,7-二甲基-2,3,4,4a,5,6,7,7a-八氢-1H-环戊二烯并[c]吡啶
  参考文献：
  名称：

  3-氮杂双环[4.3.0]壬烷生物碱的对映选择性合成

  摘要：

  单萜生物碱（-）-α-天丹氨酸（（-）- 2），（-）- N-脱甲基e-δ-天丹氨酸（（-）- 7）和（+）-表二氢水鸟嘌呤（ +）- 4由共同的中间体22获得，而中间体22又由（1 R，4 S，1 'S）-2-（1'-苯乙基）-2-氮杂双环[2.2.1] hept-5获得-烯（10），通过乙烯酮氮杂-克莱森重排。哌啶衍生物（+）- 31，正式是（+）-异iridomyrmecin的氮杂-类似物，也是从相同的中间体22中获得的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760416
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1R,1'S)-2-(1'-Phenylethyl)-2-azabicyclo<2.2.1>hept-5-ene 在 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 lithium diethylamide 、 碳酸氢钠 、 氯化铵 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (-)-(1R,5R,6R,9S,1'S)-5,9-dimethyl-3-(1'-phenylethyl)spiro<<3>azabicyclo<4.3.0>nonane-8,2''-<1.3>dithiane>-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-δ-N-normethylskytanthine

  摘要：

  (-)-δ-N-去甲基斯他汀(1)是从(1R,4R,1'S)-2-(苯乙基)-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯(2)通过与二氯亚氯乙烯反应发生酮烯-amino-Claisen重排生成(1S,6R,1'S)-3-(苯乙基)-5,5-二氯-4-酮-3-氮杂双环[4.3.0]壬-7-烯(3)，随后经过十一步反应可转化为1。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80484-n