| 84890-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 84890-96-0
• 化学式: C₂₄H₃₆N₂O₈
• 分子量: 480.558
• InChiKey: SAFFFVAAIXKHEW-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  129.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 Ag₂₀ 作用下， 生成 (S)-6-Benzyloxycarbonylamino-3-tert-butoxycarbonylamino-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Beta-amino acid derivatives as orally active non-peptide fibrinogen receptor antagonists

  摘要：

  The ornithine sulfonamide 1 was identified by random screening as weak fibrinogen receptor antagonist. Homologation of the carboxylic acid function and further structure activity studies led to the development of novel beta-amino acid derivatives, which are potent and orally active antagonists of the platelet fibrinogen receptor GPIIb/IIIa. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00095-4
• 作为产物：
  描述：

  N6-Cbz-L-赖氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Orlowska, Alicja; Drabarek, Stefania, Polish Journal of Chemistry, 1980, vol. 54, # 10, p. 1893 - 1899

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Peptidoglycan Units with UDP at the Anomeric Position
  作者：Thierry Lioux、Roger Busson、Jef Rozenski、Martine Nguyen-Distèche、Jean-Marie Frère、Piet Herdewijn

  DOI：10.1135/cccc20051615

  日期：——

  A series of UDP-disaccharide peptide compounds were synthesized as synthetic substrate analogues or potential inhibitors of glycosyl transferase. Fluorescent compounds have been prepared with the aim of developing a screening method for selecting transglycosylase inhibitors.

  一系列UDP-二糖肽化合物被合成为糖基转移酶的合成底物类似物或潜在抑制剂。已经制备了荧光化合物，目的是开发一种筛选方法，用于选择转糖基酶抑制剂。
• A facile synthesis of chiral N-protected β-amino alcohols.
  作者：Marc Rodriguez、Muriel Llinares、Sylvie Doulut、Annie Heitz、Jean Martinez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92121-x

  日期：1991.2

  Chiral N-protected β-amino alcohols are easily obtained by NaBH4 reduction of mixed anhydrides of N-protected α-amino acids in an organic/aqueous medium. The alcohols obtained from side chain or main chain reduction of N-protected aspartic acid are converted in good yields into lactones.

  通过在有机/水介质中通过NaBH 4还原N-保护的α-氨基酸的混合酸酐可以容易地获得手性的N-保护的β-氨基醇。由N-保护的天冬氨酸的侧链或主链还原得到的醇以良好的产率转化为内酯。
• A Multifaceted Secondary Structure Mimic Based On Piperidine-piperidinones
  作者：Dongyue Xin、Lisa M. Perez、Thomas R. Ioerger、Kevin Burgess

  DOI：10.1002/anie.201400927

  日期：2014.4.1

  that with ideal secondary structures and real interface regions in PPIs. Scaffold 1 presents amino acid side‐chains that are quite separated from each other, in orientations that closely resemble ideal sheet or helical structures, similar non‐ideal structures at PPI interfaces, and regions of other PPI interfaces where the mimic conformation does not resemble any secondary structure. 68 different PPIs

  极简二级结构模拟物通常被制成类似于蛋白质-蛋白质相互作用 (PPI) 中的一个界面，从而扰乱它。我们最近提出合适的化学型可以直接与界面区域匹配，而无需考虑二级结构。在这里，我们描述了新化学型1的模块化合成，其溶液态构象集合的模拟，以及与理想二级结构和 PPI 中真实界面区域的相关性。脚手架1呈现彼此完全分离的氨基酸侧链，其方向与理想的片状或螺旋结构非常相似，在 PPI 界面具有相似的非理想结构，以及其他 PPI 界面的模拟构象与任何二级结构不相似的区域. 68 种不同的 PPI，其中1 个匹配孔的构象被识别。还提出了一种新方法来确定极简模拟晶体结构与其溶液构象的相关性。因此，dld - 1 faf以比最小能量溶液状态高0.91 kcal mol -1的构象结晶。
• Amino Acids and Peptides. LII. Design and Synthesis of Opioid Mimetics Containing a Pyrazinone Ring and Examination of Their Opioid Receptor Binding Activity.
  作者：Yoshio OKADA、Masaki TSUKATANI、Hiroaki TAGUCHI、Toshio YOKOI、Sharon D. BRYANT、Lawrence H. LAZARUS

  DOI：10.1248/cpb.46.1374

  日期：——

  An amino group was introduced to the 3 or 6 position of a pyrazinone ring by cyclization of dipeptidyl chloromethyl ketones. Boc-Tyr-OH was coupled with the amino funciton, followed by removal of the Boc group to give pyrazinone ring-containing tyrosine derivatives. Of the various tyrosine derivatives prepared, 5-methyl-6-β-phenethyl-3-tyrosylaminobutyl-2(1H)-pyrazinone exhibited strong binding to the μ-opioid receptor with a Ki value of 55.8 nM and to the δ-opioid receptor with a Ki value of 2165 nM and with a Kiμ/Kiδ value of 0.026.

  通过二肽基氯甲基酮的环化反应，将氨基引入吡嗪酮环的3位或6位。将Boc-酪氨酸与氨基进行偶联，随后去除Boc保护基，得到含吡嗪酮环的酪氨酸衍生物。在制备的各种酪氨酸衍生物中，5-甲基-6-β-苯乙基-3-酪氨酰氨基丁基-2(1H)-吡嗪酮表现出对μ-阿片受体的强结合作用，其Ki值为55.8 nM，对δ-阿片受体的Ki值为2165 nM，且Kiμ/Kiδ值为0.026。
• Amino acids and peptides. LVI. Synthesis of pyrazinone ring-containing opioid mimetics and examination of their opioid receptor binding activity
  作者：Yoshio Okada、Atsuko Fukumizu、Motohiro Takahashi、Junpei Yamazaki、Toshio Yokoi、Yuko Tsuda、Sharon D Bryant、Lawrence H Lazarus

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00908-4

  日期：1999.12

  6-bis(4-aminobutyl)-5-methyl-2(1H)-pyrazinone (15). Using above pyrazinone derivatives, three opioid mimetics were prepared (III-V). Derivatives containing 3 and 6 demonstrated weak μ and δ-opioid receptor affinities ranging from 1.6 mM to 4.1 mM while the opioid mimetic containing derivative 15 displayed higher μ-opioid receptor binding affinity (Kiμ = 61 nM) and selectivity ().

  二肽基氯甲基酮的环化得到6-（4-氨基丁基）-3-羧乙基-5-甲基-2（1 H）-吡嗪酮（3），3-（4-氨基丁基）-6-羧乙基-5-甲基-2 （1 H）-吡嗪酮（6）和3,6-双（4-氨基丁基）-5-甲基-2（1 H）-吡嗪酮（15）。使用上述吡嗪酮衍生物，制备了三种阿片样物质模拟物（III-V）。含衍生物3和6证实弱μ和δ阿片样物质受体的亲和力范围从1.6mm至4.1mm的，而阿片样物质模拟物含有衍生物15显示更高的μ阿片受体结合亲和性（ķ我μ= 61 nM）和选择性（）。