E-2-t-butyl-2,3-dihydro-1,4-naphthoquinone-1-oxime | 95393-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: E-2-t-butyl-2,3-dihydro-1,4-naphthoquinone-1-oxime
• 英文别名: (4E)-3-tert-butyl-4-hydroxyimino-2,3-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 95393-51-4
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: MQIJTCRFNHTMJI-SQFISAMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  49.66
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  magnesium;(2-tert-butyl-4-methoxy-2H-naphthalen-1-ylidene)-dioxidoazanium;bromide 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BARTOLI, G.;BOSCO, M.;CANTAGALLI, G.;DALPOZZO, R., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 18, 3437-3442

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reduction of nitronate adducts from RMgX and 1-hethoxy-4-nitronaphthalene to oximes or amines by trivalent phosphorus reagents
  作者：G. Bartoli、M. Bosco、G. Cantagalli、R. Dalpozzo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91493-0

  日期：1984.1

  The reduction of nitronate adducts from 1-methoxy-4-nitronaphthalene and Grignard reagents (CH3 MgX, PhCH2CH2HgX, i-C3H7 MgX, c-C6H11MgX and t-C4H9MgX) with hexamethyl phosphorous triamide and phosphorous trichlorlde is reported. With the former reagent the reaction is chemio and stereoselective and only the E-oxime is recovered being the E-2-alkyl-4-methoxy-1(2H)naphthalenone oximes and the E-2-alkyl-2

  用六甲基磷三酰胺和1-甲氧基-4-硝基萘和格氏试剂（CH 3 MgX，PhCH 2 CH 2 HgX，iC 3 H 7 MgX，cC 6 H 11 MgX和tC 4 H 9 MgX）还原亚硝酸盐加合物据报道三氯化磷。使用前一种试剂，该反应是化学和立体选择性的，仅回收了E-肟，即E-2-烷基-4-甲氧基-1（2H）萘酮肟和E-2-烷基-2,3-二氢-肟。分别用NH 4 Cl和HCl淬灭后获得的1，4-萘醌-1-肟。肟的立体化学由Eu（dpm）3引起的LIS值指定上13个2-甲基-4-甲氧基-1-（2H）萘酮肟和2-甲基-2,3-二氢-1,4-萘-1-酮肟的C信号。用三氯化磷将胺完全还原成胺。