dimethyl 2-methylsulfanyl-2-phenylsulfanylpropanedioate | 58157-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: dimethyl 2-methylsulfanyl-2-phenylsulfanylpropanedioate
• CAS: 58157-44-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄S₂
• 分子量: 286.373
• InChiKey: BPCWAHWWIOETNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methylphenylsulfonium-bis(methoxycarbonyl)-methylid 、 sulfenyl thiocyanate 以 氯仿 为溶剂， 生成 dimethyl 2-methylsulfanyl-2-phenylsulfanylpropanedioate
  参考文献：
  名称：

  亲电硫化物 (II) 作为一种新型催化剂。六、磺鎓叶立德与芳烃硫基硫氰酸酯反应

  摘要：

  芳烃硫氰酸酯 (Ar–S–SCN) 与锍叶立德 (MeR\overset⊕S–\overset\ominusC(COOMe)2) 在室温下在氯仿中反应，形成锍离子 MeRS⊕–C(SAr)(COOMe)2 SCN\ominus，进一步反应。讨论了该反应的机理。

  DOI：

  10.1246/bcsj.51.575

文献信息

• Reactions between Nucleophiles and Sulfonium Ions Containing Electron-withdrawing Substituents
  作者：Haruo Matsuyama、HirosHi Minato、Michio Kobayashi

  DOI：10.1246/bcsj.48.3287

  日期：1975.11

  Sulfonium ions containing electron-withdrawing substituents are formed by the reactions between sulfonium ylides and suitable electrophiles. Reactivities of these sulfonium ions (MeR\overset+S–CX(CO2Me)2) with nucleophiles (Y−) are investigated. The products found are those of 1) C-attack (MeSR+YCX(CO2Me)2), 2) Me-attack (MeY+RSCX(CO2Me)2) and 3) R-attack (RY+MeSCX(CO2Me)2). When R is (+)-2-octyl and

  含有吸电子取代基的锍离子是由锍叶立德与合适的亲电子试剂反应形成的。研究了这些锍离子（MeR\overset+S–CX(CO2Me)2）与亲核试剂（Y-）的反应性。发现的产物是 1) C-攻击 (MeSR+YCX(CO2Me)2), 2) Me-攻击 (MeY+RSCX(CO2Me)2) 和 3) R-攻击 (RY+MeSCX(CO2Me)2) . 当 R 是 (+)-2-辛基并且 Y- 是溴离子时，发现的 RY 是具有 59% 光学纯度的 (-)-2-辛基溴。讨论了这些反应的机理。