Ethyl 2,2-dimethyl-4-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-1-propan-2-ylpyrimidine-5-carboxylate | 1359876-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl 2,2-dimethyl-4-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-1-propan-2-ylpyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 1359876-00-8
• 化学式: C₁₉H₂₇N₃O₄S
• 分子量: 393.507
• InChiKey: QZKPTWFWWLLPGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-(4-methylphenyl)sulfonylimino-1-propan-2-yl-4-propan-2-yliminoazetidine-3-carboxylate 在 lithium hexamethyldisilazane 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙基苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到Ethyl 2,2-dimethyl-4-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-1-propan-2-ylpyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Ring Expansion of 2,4-Diiminoazetidines via Cleavage of C–N and C(sp³)–H Bonds: Efficient Construction of 2,3-Dihydropyrimidinesulfonamides

  摘要：

  A highly regioselective base-mediated ring expansion of 2,4-diiminoazetidines via cleavage of C-N and C(sp(3))-H bonds is achieved for the first time to afford efficiently 2,3-dihydropyrimidinesulfonamides. The mechanism of the ring expansion via tandem 4 pi electrocyclic ring-opening/1,5-H shift/6 pi electrocydic ring-closing is well confirmed by the trapping experiments of two key intermediates and deuterium labeling studies.

  DOI：

  10.1021/ja211486f