3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-yn-1-yl methanesulfonate | 347850-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-yn-1-yl methanesulfonate
• 英文别名: 3-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]prop-2-ynyl methanesulfonate
• CAS: 347850-59-3
• 化学式: C₁₁H₉F₃O₃S
• 分子量: 278.252
• InChiKey: BNKDWMZEJPJVQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-yn-1-yl methanesulfonate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)hepta-5,6-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  烯丙酸的对映选择性碘内酯化。

  摘要：

  已经使用三咪唑啉催化剂和I 2开发了烯丙酸的对映选择性碘内酯化反应。我们的机理研究表明，π-烯丙基阳离子中间体参与了该反应系统。

  DOI：

  10.1039/c4cc05414h
• 作为产物：
  描述：

  4-碘三氟甲苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-yn-1-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  铜催化 β-烯丙基硅烷与叔 C-H 键的交叉亲核偶联：支化 1,3-二烯的激进方法

  摘要：

  本文描述了一种独特的方法，通过两种亲核底物、β-烯基硅烷和附加潜在官能团的烃的氧化偶联，通过铜催化制备支链 1,3-二烯。值得注意的是，C（SP 3）-H dienylation以区域专一性方式进行，即使是在竞争性C-H键，其能够发生氢原子转移过程，如那些位于苄等第三位点或邻近存在一个氧原子。对照实验支持官能化烷基的中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02112

文献信息

• Photoredox-catalyzed oxytrifluoromethylation of allenes: stereoselective synthesis of 2-trifluoromethylated allyl acetates
  作者：Ren Tomita、Takashi Koike、Munetaka Akita

  DOI：10.1039/c7cc01759f

  日期：——

  We have developed novel oxytrifluoromethylation of aryl-substituted allenes by photoredox catalysis. The present photocatalytic system allows direct and stereoselective synthesis of 2-CF3-allyl acetates bearing tetrasubstituted CF3-alkene scaffolds in a single operation. The obtained CF3-allyl acetates can be applied to further functionalization as CF3-containing building blocks.

  我们已经开发了通过光氧化还原催化新的芳基取代的丙二烯的氧三氟甲基化。本发明的光催化系统允许在一次操作中直接和立体选择性地合成带有四取代的CF 3-烯烃骨架的2-CF 3-烯丙基乙酸酯。所获得的CF 3-烯丙基乙酸酯可以应用于进一步的功能化，作为含CF 3的结构单元。
• Squaramide catalyzed enantioselective iodolactonization of allenoic acids
  作者：Renate Kristianslund、Marius Aursnes、Jørn Eivind Tungen、Trond Vidar Hansen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.035

  日期：2016.11

  squaramides were prepared in a straightforward manner and investigated as organocatalysts. The reaction protocol is operationally simple to execute and proceeds with up to 76% enantiomeric excess. Several conditions, additives, catalysts, and substrates have been investigated. The best results were observed with 3-((3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)amino)-4-(((1R,2R)-2-(dipentylamino)cyclohexyl)amino)-cyclobut-3-ene-1

  已经广泛研究了烯丙酸的不对称碘代内酯化反应。以一种简单的方式制备了八种不同的手性方酰胺，并作为有机催化剂进行了研究。该反应方案操作简单，易于操作，对映体过量可达76％。已经研究了几种条件，添加剂，催化剂和底物。用3-（（3,5-双（三氟甲基）苯基）氨基）-4-（（（（1 R，2 R）-2-（二戊基氨基）环己基）氨基）-环丁-3-烯观察到了最佳结果-1,2-二酮为催化剂。
• CYCLIC AMP-SPECIFIC PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS
  申请人：ICOS Corporation

  公开号：US20040023945A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  Novel pyrrolidine compounds that are potent and selective inhibitors of PDE4, as well as methods of making the same, are disclosed. Use of the compounds in the treatment of inflammatory diseases and other diseases involving elevated levels of cytokines, as well as central nervous system (CNS) disorders, also is disclosed.

  本发明公开了一种新型吡咯烷化合物，它们是PDE4的有效选择性抑制剂，以及制备它们的方法。本发明还公开了在治疗炎症性疾病和其他涉及细胞因子水平升高的疾病，以及中枢神经系统（CNS）疾病中使用该化合物的方法。
• Cyclic AMP-specific phosphodiesterase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040152754A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  Novel pyrrolidine compounds that are potent and selective inhibitors of PDE4, as well as methods of making the same, are disclosed. Use of the compounds in the treatment of inflammatory diseases and other diseases involving elevated levels of cytokines, as well as central nervous system (CNS) disorders, also is disclosed.

  本发明公开了一种新型吡咯烷化合物，它们是PDE4的有效和选择性抑制剂，并公开了制备这些化合物的方法。本发明还揭示了在治疗炎症性疾病和其他涉及细胞因子水平升高的疾病以及中枢神经系统（CNS）疾病中使用这些化合物的方法。
• Controllable Access to Furans and Dihydrofurans through Cyclization/Coupling of Internal Acetylenic β‐Ketoesters with Aryl Bromides
  作者：Bartosz Bisek、Wojciech Chaładaj

  DOI：10.1002/adsc.202200686

  日期：2022.12.20

  Pd-catalyzed tandem cyclization/coupling of internal β-propargylic-β-ketoesters with (hetero)aryl bromides is described. Two protocols are established which selectively lead to 2-benzylidene-dihydrofurans, when isomerization is inhibited under mild conditions (temp. ≤40 °C and weak base – K2CO3), or to 2-benzyl-furans when base-induced aromatization is enabled. A catalytic cycle involving oxidative

  描述了 Pd 催化的内部 β-炔丙基-β-酮酯与（杂）芳基溴化物的串联环化/偶联。建立了两种方案，当异构化在温和条件下（温度≤40 °C 和弱碱 – K 2 CO 3）被抑制时，选择性地产生 2-亚苄基-二氢呋喃，或在碱诱导芳构化时产生 2-苄基-呋喃已启用。基于详细的实验和理论研究，提出了涉及氧化加成、用炔取代溴化物、限速反选择性5-exo-dig氧环化随后氧鎓中间体快速去质子化和还原消除的催化循环。