6,7-dichloro-2,3-di(pyridin-2-yl) quinoxaline | 17401-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6,7-dichloro-2,3-di(pyridin-2-yl) quinoxaline
• 英文别名: 6,7-dichloro-2,3-di(2-pyridyl)quinoxaline；6,7-Dichloro-2,3-bis(pyridin-2-yl)quinoxaline；6,7-dichloro-2,3-dipyridin-2-ylquinoxaline
• CAS: 17401-72-8
• 化学式: C₁₈H₁₀Cl₂N₄
• 分子量: 353.21
• InChiKey: ZSXLZKCFJFBOIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [copper(I)(acetonitrile)2(PPh3)2](BF4) 、 6,7-dichloro-2,3-di(pyridin-2-yl) quinoxaline 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  双核铜（I）配合物中金属到配体的电荷转移激发态。通过桥接配体的结构修饰来调节MLCT激发态。共振拉曼研究

  摘要：

  共鸣 拉曼光谱桥联的一系列双核铜（I）配合物的基态和最低激发态的分布配体 基于 2,3-二-（2-吡啶基）喹喔啉已被测量。基态共振分析拉曼光谱显着增强了环间拉伸模式和基于喹喔啉的模式；与Frank-Condon态相一致，在铜（I）中心和喹喔啉环系上具有键变化。电子吸收数据还表明，最初形成的MLCT状态定位于喹喔啉环系统。激发态共振拉曼光谱 对配合物显示相似的光谱特征，这些配合物在 吡啶基 桥接环 配体。他们展示光谱 与 自由基阴离子 的桥梁 配体。这与金属到金属的激发态的形成是一致的。配体 自然界中的电荷转移以及 自由基阴离子 位于桥的喹喔啉环系上 配体。

  DOI：

  10.1039/a909121a
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯邻苯二胺 、 二(2-吡啶基)乙二酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6,7-dichloro-2,3-di(pyridin-2-yl) quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  双核铜（I）配合物中金属到配体的电荷转移激发态。通过桥接配体的结构修饰来调节MLCT激发态。共振拉曼研究

  摘要：

  共鸣 拉曼光谱桥联的一系列双核铜（I）配合物的基态和最低激发态的分布配体 基于 2,3-二-（2-吡啶基）喹喔啉已被测量。基态共振分析拉曼光谱显着增强了环间拉伸模式和基于喹喔啉的模式；与Frank-Condon态相一致，在铜（I）中心和喹喔啉环系上具有键变化。电子吸收数据还表明，最初形成的MLCT状态定位于喹喔啉环系统。激发态共振拉曼光谱 对配合物显示相似的光谱特征，这些配合物在 吡啶基 桥接环 配体。他们展示光谱 与 自由基阴离子 的桥梁 配体。这与金属到金属的激发态的形成是一致的。配体 自然界中的电荷转移以及 自由基阴离子 位于桥的喹喔啉环系上 配体。

  DOI：

  10.1039/a909121a

文献信息

• Synthesis and electronic properties of mononuclear osmium(II) and rhenium(I) complexes containing ligands derived from [2,3-a:3′,2′-c]dipyridophenazine (ppb)
  作者：Matthew I.J Polson、Sarah L Howell、Amar H Flood、Anthony K Burrell、Allan G Blackman、Keith C Gordon

  DOI：10.1016/j.poly.2004.02.012

  日期：2004.5

  7-chloro-2,3-di-(2-pyridyl)quinoxaline, 2,3-di-(2-pyridyl)benzo[g]quinoxaline, 4-methyl-di-(2-pyridyl)quinoxaline) have also been prepared and studied. The electronic spectra of the Os and Re complexes are dominated by strong MLCT transitions. The lowest energy MLCT transitions correlate linearly with the first reduction potential for the [Os(L)(bpy)2]2+ series. Electrochemical oxidation of the [Os(L)(bpy)2]2+

  摘要报道了一种改进的合成吡啶基配体[2,3-a：3'，2'-c]双吡啶吩嗪（ppb）的方法。此外，新的基于ppb的配体L（L = [2,3-a：3'，2'-c] dipyridophenazine，[2,3-a：3'，2'-c] dipyrido- 6,7-二甲基吩嗪，[2,3-a：3'，2'-c]双吡啶-6,7-二氯吩嗪，[2,3-a：3'，2'-c] dipyrido [1,2- e]苯甲吩嗪，[2,3-a：3'，2'-c：3“，2” -e]三吡咯并喹喔啉和[2,3-a：3'，2'-c]双吡啶-5-甲基吩嗪）详细。已合成了复合物[Os（ppb）（bpy）2] 2+和[Os（L）（bpy）2] 2+，并测量了它们的电化学，电子吸收和UV-Vis光谱化学性质。ac（I）配合物fac- [Re（L''）（CO）3Cl]（L''= [2,3-a：3'，2'-c] dipyridophenazine，[2
• Utilization of substituted polyazine bridging ligands to tune the spectroscopic and electrochemical properties of bimetallic ruthenium complexes
  作者：Sharon M. Molnar、Kevin R. Neville、Glen E. Jensen、Karen J. Brewer

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)89261-0

  日期：1993.4

  The polyazine bridging ligands Cl2dpq and Me2dpq (where Cl2dpq = 6,7-dichloro-2,3-bis(2'-pyridyl)quinoxaline and Me2dpq=6,7-dimethyl-2,3-bis(2'-pyridyl)quinoxaline) have been synthesized and their electrochemical and spectroscopic properties studied. Cl2dpq is easier to reduce than the unsubstituted dpq (dpq=2,3-bis(2'-pyridyl)quinoxaline) ligand by 250 mV, while Me2dpq is harder to reduce than dpq by 180 mV. These two substituted dpq ligands, along with dpp, dpq and dpb (dpp=2,3-bis(2'-pyridyl)pyrazine and dpb=2,3-bis(2'-pyridyl)benzoquinoxaline), give a series of five polyazine bridging ligands which provide a similar coordination environment to metals. In addition, this series of ligands makes possible the systematic variation of the energy of the lowest unoccupied molecular orbital (LUMO), the bridging ligand based pi*. The relative energy of the pi* orbitals is dpp>Me2dpq>dpq>Cl2dpq>dpb. The new monometallic and bimetallic systems of the form [(bpy)2Ru(BL)]2+ and [(bpy)2Ru]2(BL)4+ (where BL=Me2dpq and Cl2dpq) have been synthesized and their spectroscopic and electrochemical properties studied. In addition, the previously studied systems with dpp, dpq and dpb as the bridging ligand have been prepared and their properties are reported herein for comparison. The metal complexes become easier to reduce as a function of bridging ligand with E1/2(reduction) for dppBL(pi*), as well as the emission energy, shift to lower energy as a function of bridging ligand with E(abs) or E(em) for dpp>Me2dpq>dpq>Cl2dpq>dpb. These results indicate that it is possible to tune the spectroscopic and electrochemical properties of multimetallic complexes through the incorporation of substituent groups on polyazine bridging ligands.
• Synthesis, photophysical and electrochemincal properties of luminescent dinuclear copper(I) diimines
  作者：Vivian Wing-Wah Yam、Kenneth Kam-Wing Lo

  DOI：10.1039/dt9950000499

  日期：——

  Reaction of [Cu(PPh(3))(2)(MeCN)(2)]BF4 with bridging diimine ligands (L) in CH2Cl2 gave dinuclear copper(I) complexes [Cu(PPh(3))(2)}(2)L](2+) [L = 2,3-bis(2-pyridyl)pyrazine, 6,7-dimethyl-2,3-bis(2-pyridyl)quinoxaline, 2,3-bis(2-pyridyl)quinoxaline, 6,7-dichloro-2,3-bis(2-pyridyl)quinoxaline or 2,3-bis(2-pyridyl)benzo[g]quinoxaline], which exhibit rich photophysical and electrochemical properties.
• US5874587A
  申请人：——

  公开号：US5874587A

  公开（公告）日：1999-02-23
• US5969150A
  申请人：——

  公开号：US5969150A

  公开（公告）日：1999-10-19