benzyl(4-iodobenzyl)amine | 960410-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl(4-iodobenzyl)amine
• 英文别名: N-benzyl-1-(4-iodophenyl)methanamine；N-[(4-iodophenyl)methyl]-1-phenylmethanamine
• CAS: 960410-08-6
• 化学式: C₁₄H₁₄IN
• 分子量: 323.176
• InChiKey: MNEWHXQBWBGZLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl(4-iodobenzyl)amine 在 hexafluorophosphoric acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  化学燃料驱动的快走和慢走

  摘要：

  我们使用化学燃料、协同结合和动力学选择性演示了双足动物在四面体轨道上的快进和慢退运动。双足动物的行走基于其二苄基胺脚，该脚与锌卟啉单元结合，并在质子化后与提供假轮烷连接的二苯并 24-冠 8 位点结合。

  DOI：

  10.1039/d3cc00357d
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲酰氯 在 bis(trimethylsilyl)amide yttrium(III) 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 benzyl(4-iodobenzyl)amine
  参考文献：
  名称：

  钇配合物的同质双（三甲基甲硅烷基）酰胺催化酰胺的硼氢化还原。

  摘要：

  均一的镧系元素络合物Y [N（TMS）2] 3是一种高效的均相催化剂，可用于将硼化的仲酰胺和叔酰胺还原为相应的胺。发现一系列含有不同官能团如氰基，硝基和乙烯基的酰胺具有良好的耐受性。该转化也已经很好地应用于吲哚和吡哌贝地的合成。详细的同位素标记实验，对照实验和动力学研究为阐明反应机理提供了累积的证据。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04606

文献信息

• A practical catalytic reductive amination of carboxylic acids
  作者：Emma L. Stoll、Thomas Tongue、Keith G. Andrews、Damien Valette、David J. Hirst、Ross M. Denton

  DOI：10.1039/d0sc02271c

  日期：——

  reductive alkylation reactions of amines using carboxylic acids as nominal electrophiles. The two-step reaction exploits the dual reactivity of phenylsilane and involves a silane-mediated amidation followed by a Zn(OAc)2-catalyzed amide reduction. The reaction is applicable to a wide range of amines and carboxylic acids and has been demonstrated on a large scale (305 mmol of amine). The rate differential between

  我们报道了使用羧酸作为标称亲电子试剂的胺的还原烷基化反应。该两步反应利用了苯基硅烷的双重反应性，涉及硅烷介导的酰胺化，然后是 Zn(OAc) 2催化的酰胺还原。该反应适用于多种胺和羧酸，并已得到大规模证明（305 mmol 胺）。抗逆转录病毒药物马拉韦罗的聚合合成中体现了叔酰胺中间体和仲酰胺中间体的还原速率差异。机理研究表明，酰胺化步骤中残留的 0.5 当量羧酸负责生成具有增强反应性的硅烷还原剂，从而可以还原以前在锌/苯基硅烷体系中不反应的仲酰胺。
• Zinc-Catalyzed Chemoselective Reduction of Tertiary and Secondary Amides to Amines
  作者：Shoubhik Das、Daniele Addis、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201101143

  日期：2011.10.17

  procedures for the catalytic hydrosilylation of secondary and tertiary amides under mild conditions have been developed. In the presence of inexpensive zinc catalysts, tertiary amides are easily reduced by applying monosilanes. Key to success for the reduction of the secondary amides is the use of zinc triflate and disilanes with dual SiH moieties. The presented hydrosilylations proceed with excellent

  已经开发了在温和条件下催化仲和叔酰胺氢化硅烷化的通用且方便的方法。在廉价的锌催化剂存在下，通过应用甲硅烷很容易还原叔酰胺。还原仲酰胺成功的关键是使用三氟甲磺酸锌和具有双SiH部分的乙硅烷。在敏感的酯，硝基，偶氮，腈，烯烃和其他官能团的存在下，提出的加氢甲硅烷基化反应具有优异的化学选择性，因此使该方法对有机合成具有吸引力。
• Supramolecular Threaded Complexes from Fullerene–Crown Ether and π-Extended TTF Derivatives
  作者：Beatriz M. Illescas、José Santos、Marta C. Díaz、Nazario Martín、Carmen M. Atienza、Dirk M. Guldi

  DOI：10.1002/ejoc.200700226

  日期：2007.10

  leading to more flexible systems. Complexation experiments carried out by 1H NMR titration and fluorescence studies show the formation of stable supramolecular dyads with binding constants ranging from 103 to 104M–1. Although the UV/Vis and CV studies reveal the lack of interaction between the electroactive species (C60 and exTTF) in the ground state, fluorescence data indicate the presence of an electronic

  一系列带有一个 (8, 16,19) 或两个 (14) 二苄基铵单元的 π 扩展 TTF (exTTF) 已穿过与 C60 球共价连接的 dibenzo-24-crown-8 (DB24C8) 环。虽然 8 和 14 是在涉及提供刚性供体的 Sonogashira 交叉偶联反应的多步合成程序中制备的，但 exTTF 16 和 19 是通过直接酯化反应制备的，从而导致更灵活的系统。通过 1H NMR 滴定和荧光研究进行的络合实验表明，形成了结合常数范围为 103 到 104M–1 的稳定超分子二元组。尽管 UV/Vis 和 CV 研究表明基态中电活性物质（C60 和 exTTF）之间缺乏相互作用，但荧光数据表明在激发态存在电子相互作用。
• Iridium-Catalyzed Reduction of Secondary Amides to Secondary Amines and Imines by Diethylsilane
  作者：Chen Cheng、Maurice Brookhart

  DOI：10.1021/ja304547s

  日期：2012.7.18

  Catalytic reduction of secondary amides to imines and secondary amines has been achieved using readily available iridium catalysts such as [Ir(COE)(2)Cl](2) with diethylsilane as reductant. The stepwise reduction to secondary amine proceeds through an imine intermediate that can be isolated when only 2 equiv of silane is used. This system requires low catalyst loading and shows high efficiency (up to 1000 turnovers at room temperature with 99% conversion have been attained) and an appreciable level of functional group tolerance.