(+/-)-dimethyl-[3-(2-phenylnaphthalen-1-yl)pyridin-4-yl]amine | 720701-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (+/-)-dimethyl-[3-(2-phenylnaphthalen-1-yl)pyridin-4-yl]amine
• 英文别名: N,N-dimethyl-3-(2-phenylnaphthalen-1-yl)pyridin-4-amine
• CAS: 720701-50-8
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂
• 分子量: 324.425
• InChiKey: GZRXOOJTUQTFCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-dimethyl-[3-(2-phenylnaphthalen-1-yl)pyridin-4-yl]amine 生成 (-)-(S_a)-dimethyl-[3-(2-phenylnaphthalen-1-yl)pyridin-4-yl]amine 、 (+)-(R_a)-dimethyl-[3-(2-phenylnaphthalen-1-yl)pyridin-4-yl]amine
  参考文献：
  名称：

  4-氨基吡啶的新的阻转异构联芳基衍生物—仲醇不对称酰化的改进亲核催化剂的鉴定

  摘要：

  描述了一系列基于4-二烷基氨基吡啶的阻转异构联芳基的合成，CSP-HPLC拆分和绝对构型分配。对于1-（1-萘基）乙醇的动力学拆分，这些仅对4-二烷基氨基取代基的性质不同的对映体纯催化剂的筛选揭示了该基团对催化选择性的重要性。二正丁基氨基衍生物显示出最有利的催化特性。这种催化剂用于选择的动力学拆分的效用秒-醇，包括抗抑郁药氟西汀盐酸盐（百忧解的合成的前体®被报告）。讨论了二烷基氨基在手性转移中的可能作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.098
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(R_a)-dimethyl-[3-(2-phenylnaphthalen-1-yl)pyridin-4-yl]amine 以 苯 为溶剂， 生成 (+/-)-dimethyl-[3-(2-phenylnaphthalen-1-yl)pyridin-4-yl]amine
  参考文献：
  名称：

  Energy Barriers to Rotation in Axially Chiral Analogues of 4-(Dimethylamino)pyridine

  摘要：

  The barriers to enantiomerization of a series of axially chiral biaryl analogues of 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP) 1-10 were determined experimentally by means of dynamic HPLC measurements and racemization studies. The barriers to rotation in derivatives 1-6 (based on the bicyclic 5-azaindoline core) were lower than those in the corresponding derivatives 7-10 (based on the monocyclic DMAP core). Semiempirical (PM3), ab initio Hartree-Fock (HF/STO-3G), and density functional theory (DFT/B3LYP/6-31G*) calculations reveal that these differences in barriers to rotation are the result of differing degrees of hybridization of the non-pyridyl nitrogen in the enantiomerization transition states (TSs). The importance of heteroatom hybridization as a factor in determining nonsteric contributions to barriers to rotation in azabiaryls of this type is discussed.

  DOI：

  10.1021/jo015593q

文献信息

• Preparative-Scale Synthesis of Vedejs Chiral DMAP Catalysts
  作者：Artis Kinens、Simonas Balkaitis、Edgars Suna

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01687

  日期：2018.10.19

  A scalable synthesis of chiral Vedejs-type DMAP catalysts is reported. The key step of the synthesis is amination of the enantiomerically pure 4-chloropyridine derivative using well-defined ZnCl2(amine)2 complexes. A series of Zn(II)–amine complexes have been synthesized to explore the scope of the ZnCl2-mediated amination of 4-halopyridines. Mechanistic studies support a Zn(II)-facilitated nucleophilic

  报道了可手性Vedejs型DMAP催化剂的可扩展合成。合成的关键步骤是使用定义明确的ZnCl 2（胺）2络合物胺化对映体纯的4-氯吡啶衍生物。已经合成了一系列的Zn（II）-胺配合物，以研究ZnCl 2介导的4-卤代吡啶的胺化作用的范围。机理研究支持Zn（II）促进亲核芳香族取代，这是氯与胺交换的合理机制。