11α,15α(β)-dihydroxyprostanoid | 36138-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 11α,15α(β)-dihydroxyprostanoid
• CAS: 36138-83-7
• 化学式: C₂₃H₄₀O₆
• 分子量: 412.567
• InChiKey: IPONAKLNPPPODX-VWJADTHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  93.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11α,15α(β)-dihydroxyprostanoid 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 2.0h， 生成 PGF(1α)-methylester
  参考文献：
  名称：

  二异丁基铝 2,6-Di-t-丁基-4-methylphenoxide。用于前列腺素合成的新型立体选择性还原剂

  摘要：

  在探索适用于前列腺素合成的选择性还原剂的过程中，发现二异丁基铝 2,6-二-叔丁基-4-甲基苯醚 (1) 是其中最好的。在-78°C 下，在甲苯中用 1 还原 C-15 酮以 95% 的收率和 92% 的立体选择性产生所需的 15S-醇。本程序适用于前列腺素衍生物和相关多功能天然产物的合成，如 PGE2 甲酯以 95% 的产率和 100% 的选择性转化为 PGF2α 甲酯所示。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.3033
• 作为产物：
  描述：

  ( 13E )-9α-acetoxy-11α-hydroxy-15-oxoprost-13-enoic acid methyl ester 在 二异丁基铝-2,6-二-叔丁基-4-羟基甲苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以65.8 mg的产率得到11α,15α(β)-dihydroxyprostanoid
  参考文献：
  名称：

  二异丁基铝 2,6-Di-t-丁基-4-methylphenoxide。用于前列腺素合成的新型立体选择性还原剂

  摘要：

  在探索适用于前列腺素合成的选择性还原剂的过程中，发现二异丁基铝 2,6-二-叔丁基-4-甲基苯醚 (1) 是其中最好的。在-78°C 下，在甲苯中用 1 还原 C-15 酮以 95% 的收率和 92% 的立体选择性产生所需的 15S-醇。本程序适用于前列腺素衍生物和相关多功能天然产物的合成，如 PGE2 甲酯以 95% 的产率和 100% 的选择性转化为 PGF2α 甲酯所示。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.3033

文献信息

• Total synthesis of prostaglandins F1.alpha. and E1
  作者：Thomas K. Schaaf、E. J. Corey

  DOI：10.1021/jo00983a037

  日期：1972.9